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Die Uivthane der /uckor stellte Maquoinc^) in Pyridinlösnui; dur. 

 Mit NHo-haltij^en Säuren reatjicrt IMienylisoryanat unter IJildniiL,' von 

 riienyl-ureidosäiircn: 



K.NH, + C()=N.C„H, = K.NH.CO.NH.CßHs. 

 Zur Darstellung»- der riienyl-ureVdosiinren: 



^^\NH CH l^ = — ^ll2<^<><>n, - CoIl,.C()()H usw.l 



werden nach C. Faal-) äquimolekulare Mengen der betreffenden Amino- 

 säure und festes Ätznatron in Wasser (ca. 8 — 10 Teile auf 1 Teil Säure) 

 i:el()st. Hierauf wird die berechnete Mcniie Phenylisocyanat (1 Mol.) in 

 kleinen Portionen hinzugef^eben. stark gekühlt und bis zum Verschwinden 

 des Isocyanatgeruches geschüttelt. 



Nach beendigter Einwirkung crhiilt man eine klare Lösung des 

 Salzes der betreffenden Ureidosäure. Zuweilen sind in der Flüssigkeit ge- 

 ringe Mengen Diphenyl-harnstoff (Schmelzpunkt: 238 — 239") suspendiert, 

 welcher aber nur l)ei Anwendung eines Überschusses von Ätzkali oder bei 

 unzureichender Kühlung in grölieren (^)uantitäten auftritt: 



2CO=N.CoH, + H.,() = CO<^'J{ • ^«[]« 4- H)., 



Phenyl-isocyanat sym.-Diphoiivl-harnstoff 



(Carbanilid). 



Aus der. wenn nötig, filtrierten Lösung \nrd die Ureidosäure frei 

 von Nebenprodukten durch verdünnte Schwefelsäure gefällt. 



Die Bildung der Phenyl-ureido-essigsäure vollzieht sich z. B. nach 

 folgender Gleichung : 

 CoH5.N=:CO + NH2.CH0.COOH = C6H,.NH.CO.NH.CH2.COOH 



Die Acylierung von Leucin ( a-Amino-isobutyl-essigsäure) mittelst Phe- 

 nyl-isocyanats gelingt auf folgende Weise. 



Darstellung der Verbindung des r-Leucins mit Phenylisocyanat») 

 (Lsobutyl-phenylureido-essigsäure): 



^^3>CH.CH.,.CH.C00H + CO:N.C6H5 = 

 ^ Phenvlisocvanat 



NTIa 



Leucin 



^|^^>CH.CH,.CH.COOH 



NH.CO.NH.CflHs 



Isobiityl-phenylureido-essigsäure. 



*) L. Maquenne und Tf. Goochrin, t^hcr die Phenylurethane der Zucker. Comptes 

 rendus de l'Acad. des sciences de Paris. T. 138. p.633; Chem. Zentrall)!.. 1904, I, S. 1068. 

 — Dieselben. Untersuchungen über die Zellulose. Bulletin de la Soc. chim. de Paris 

 [3]. T. 31, p.854; Chem. Zontralbl.. 1904. ü, S. 644. 



*) C. Paal, Über die Einwirkung von Phenyl-i-cyanat auf organische Amino- 

 säuren. Ber. d. Deutsch, chem. Ges. Bd. 27, S. 975 (1894). 



") Emil Fischer, Spaltung racemischer Aminosäuren in die optisch-aktiven Kom- 

 ponenten, m. Ber. d. Deutsch, chem. Ges. Bd. 33, S. 2381 (1900). 



