All^fciiieiue chemischo Methoden. 



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Bei dorn Vcrsiicli. das a-Xitn)-[i-l)roin-cliinolin-inethylininhy(lroxv(l (I) 

 aus Atlnlalkoliol uiiizukristallisiercii, erhielt />tr/.t'>- ') als schüii kristallisierten 

 Körper den Äther des Aniinoiiiunihydroxyds (II): 



\/\N^ 



\./\N^ 



CH, OH 



I. 



CH3 O.CH, 

 II. 



a-Nitro-ß-broni-cliinoliu- a-Nitro-fs-brom-cliiiiolin- 



methyliumhydroxyd uiethyliummethylat. 



Verbindungen dieser Körperklasse mit der alli^emeinen Atoragrup- 

 pierung: =N — O.R sind analog dem Xatriumalkoholat: Na — O.R kon- 

 stituiert und können demgemäß unter der Bezeichnung ,.Ammonium- 

 alkoholate" zusammengefaßt werden. Sie bilden sich aus dem entspre- 

 chenden Hydroxyde überaus leicht. Bei längerer Einwirkung von Wasser 

 oder Feuchtigkeit werden sie in das Hydroxyd zurückverwandelt. Analog 

 der Esterbildung ist daher die Bildung dieser Alkoholate ein umkehrbarer 

 Prozeß, und die Gleichung'-): 



A. " A. 



^>N— OH + 1!,.()H z=z ^N_OR, + H2O 



gilt auch von rechts nach Unks 



Eine Eigentümlichkeit derartiger Alkoholate besteht darin, daß sie 

 ihren an Sauerstoff gebundenen Alkylrest leicht und glatt gegen den Rest 

 eines im Überschuß angewandten anderen Alkohols umtauschen. Löst man 

 z. B. das oben erwähnte Methylalkoholat in einem Überschuß von Benzyl- 

 alkohol unter Erwärmen auf, so kristallisiert das charakteristische Benzyl- 

 alkoholat heraus. Diese eigentümliche Erscheinung folgt dem Gesetz der 

 Massenwirkung und tritt ganz allgemein mit den verschiedensten Alkokolen ein : 

 A. A 



N— O.R + Rj.OH = ^N— O.Ri + R.OHj 



R^ R"^ 



Diese Verwandlung eines Karbinoläthers in einen anderen durch 

 Aufkochen der Substanz mit dem entsprechenden Alkohol ist bei einer 

 großen Zahl anderer Karbinole beobachtet worden. 3) 



') Herman Decker, tJber die Einwirkuug von Alkalien auf Jodalkylate der 

 Chinolin- und Acridinreihe. Journ. f. prakt. Chem. Bd. 45, S. 182 ff. (1892). 



2) A: der dreiwertige Rest des aromatischen Ringes, z. B.: CgHsNO^Br (siehe 

 oben); R: Alkyl, z.B.: CH3; R, : Alkyl, ?.. B.: CH3. C^H^, C3H5 usw. 



*) Vgl. z.B.: Herman Decker und Th.v.Fellenberci, UberPheuopyrylium und höhere 

 homologe und isologe PTrvliuraringe. Liebiqs Annal. d. Chem. u. Pharm. Bd. 356, S. 318 

 (1907). 



