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E. FrieJiuuiiu und U. Kouipf. 



Gnajakol lältt sicli (larstcllcii, indem mau liivii/katccliiii in alkoho- 

 lischer Lösung mit Jodmcth.vl und Natiiummctliyiat im Autoklaven auf 

 ca. 120—130« erhitzt: 



OH 

 OH 



Bronzkatechin 

 (o-Dioxy-benzol) 



\O.CH, 



OH 



Guajakol 

 (IJri'MzkatPcliiu-monomcthvl-äthcr) 



Darstellung von Guajakoli): 



Man löst 58 g Natrium in 600 q Methylalkohol am Rückflußkühler. Zu der 

 Lösung fügt mau 270 g Brenzkatechin, gelöst in Methylalkohol. Die Mischung gerinnt 

 bald. Man erhitzt sie im Autoklaven auf 120— ISO*^ mit einem geringen Überschuß an 

 Jodmethyl, läßt erkalten, destilliert den Alkohol ab und unterwirft den Rückstand der 

 AVasserdampfdestillation. Das Guajakol wird abgehoben, dann in Sodalösung gelöst und 

 die Lösung mit Äther geschüttelt, um das Veratrol (Brenzkatechin-dimethyläther) zu 

 entfernen. Man setzt dann das Guajakol mit Salzsäure in P'reiheit, destilliert es noch- 

 mals mit Wasserdampf und dann für sich. Siedepunkt bei 760 mm : 204— 2045'. Es 

 kristallisiert durch Berührung mit einem Guajakolkristall oder durch Abkühlung mittelst 

 Methylchlorid. Schmelzpunkt: 30— SP.^X 



Um zum p-Phenetidin (p-Amino-phenol-äthyläther) zu gelangen, ist 

 der Weg über das p-Nitrophenol , das zunächst ätherifiziert und dann 

 reduziert wird, nicht praktisch. Ein wesentlich einfacheres und ausgiebigeres 

 Verfahren besteht in der folgenden Arbeitsweise s) (vgl. aber auch unter 

 Amidieren, S. 1170). p-Amino-phenol (I) ^^ird zunächst mit Benzaldehyd 

 zur Benzylidenverbindung kondensiert, um die Aminogruppe zu schlitzen, 

 dann äthyliert man das Benzyliden-p-aminophenol (II) mit Bromäthyl imd 

 Natronlauge, und nun spaltet man die äthylierte Benzylidenverbindung (III) 

 wieder mit ]\lineralsäuren in Benzaldehyd und p-Phenetidin (IV): 



+ CeH^.CHO 



') Ä. Behal und E. Choai/, Sur le gayacol. Bulletin de la Soc. chim. de Paris. [3.] 

 T. 9, p. 143 (1893); Chem. Zentralbl. 1893, I, S. 660. 



-) A. Belial und E. (.'hoaii, Kristallisierter Guajakol. Bulletin de la Soc. chim. de 

 Paris. [3.] T. 11, S. .530 (1894); Chem. Zentralbl. 1894, II. S. 151. 



^) Farbwerke vorm. Meister, Lucius & Brüning in Höchst a. M. , Verfahren zur 

 Darstellung von Amidophenoläthern. D. R. P. 69.006; P. Friedländer, Fortschiitte der 

 Teerfarbenfabrikation. Bd. 3, S. 55 (Berlin 1896). 



