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Mothvlalkoliol iiiul Kali dor Arothvl-lioiizyliitliorO (I) <ni<l el)onso boiiii 

 Krliitzi'ii mit ätliylalkoliolisclicm Kali der Athyl-hcnzyliltlier'-) (II): 



C« H, . CIL — — CH3 C, Hj, . CH^ — — CH^ . CH3 



I. IL 



l>iircli Einwirkiiiij;- von Benzylchlorid auf Natriuni-cholcsteryiat erhielt 

 Ohermüller^) den Benzyläther des Cholesterins. 



Darstelliiiiii des Benzyläthers des Cholesterins^): 

 C„ H,, . OH y C,, 11,5 . . ( CH, . Ce H, ). 



C'holcsteriu-natrium (dargestellt durch Eintragen von Natrium in eine Lösung 

 von (Cholesterin in Äther oder Stoiuöl) und Benzylchlorid werden 12 Stunden in der 

 geschlossenen Röhre auf 100° erhitzt. Nach dem öffnen der Röhre wird der Inhalt 

 mittelst Äther-Alkohol ausgezogen und filtriert; nach kurzer Zeit scheiden sich Kristalle 

 ab. Die Kristalle sind knollig gruppierte, dünne Blättchen ; sie sind etwas milchig 

 getrübt und schmelzen bei 78°. 



Um rhenole zu benzylieren, erhitzt man sie nach Halltr und Guyot*) 

 in alkoholischer Lösung mit der berechneten Menge Natriumalkoholat und 

 Benzylchlorid mehrere Stunden unter Rückflußkühlung im Wasserbade und 

 filtriert dann noch heili vom ausgeschiedenen Kochsalz ab oder gießt in Wasser. 



Anstelle von Benzylchlorid wird das Benzyljodid zur Benzylierung 

 empfohlen^), das namenthch beim Arbeiten mit Silberphenolaten dem 

 Benzylchlorid überlegen ist '5) (siehe den folgenden Abschnitt ^, S. LU7). 



Von Substitutionsprodukten des Benzylchlorids können die leicht 

 zugänglichen 0- und p-Nitro-benzylchloride zur Benzylierung Verwen- 

 dung finden : wegen ihres unerträglichen Geruches ist das Arbeiten mit 

 diesen Agentien allerdings wenig angenehm. 



Mit Hilfe von Phenolkalium (auch Phenolnatrium, Kresolkahum) 

 können in der Anthrachinonreihe Aryläther des Anthrachinons und 

 seiner Derivate dargestellt werden, indem man auf negativ substituierte 

 Anthrachinonderivate einwertige Phenole, in Form ihrer Alkalisalze bzw. 

 bei Gegenwart von alkalisch wirkenden Mitteln, bei höherer Temperatur 

 einwirken läßf^) Es werden dabei die am Anthrachinonkem haftenden 



') F. Sintenis, Beiträge zur Kenntnis der Benzyläther. Liebigf> Annal. d. Chem. 

 u. Pharm. Bd. 161. S. 334 (1872). 



-) jP. Sintenis, loc. cit. S. 330. 



') Kuno Obermüller, Beiträge zur Kenntnis des Cholesterins. Zeitschr. f. physiol. 

 Chemie. Bd. 15, S. 44 (1891). 



■•) A. Hullcr und A. Giii/ot, Xeue Derivate des I'heuolphtaleius und des Fluores- 

 ceins. Comptes rendus de TAcad. des scicnces de Paris. T. 116, p. 479; Chem. Zcntralbl. 

 1893, I, S. 69.5. 



^) Georg Kumpf, Über nitrierte Phenylbenzyläther und nitrierte Benzylchloride. 

 Liebigs Annal. d. Chem. u. Pharm. Bd. 224. S. 126 (18S4). 



*) K. Auiccrs und A. J. Walker, iMter Konstituticm und kryoskopisches Verhalten 

 von o-Cyanpheuolen. Ber. d. Deutsch, chem. Ges. Bd. 31, S. 3040 (1898). 



'') Farbenfabriken vorm. Friedr. Bayern Co.. Elberfeld, Verfahren zur Darstellung 

 von Aryläthern des Anthrachinons und seiner Derivate. D.R.P. 158.531. Chem. Zentralbl. 

 1905, l" S. 1517. 



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