2;-556 ^'- t'riodnianii und I{. Kenipf. 



Mitunter enipfiohlt es sich, mit inö«?lichst wenig Wasser i) oder in 

 kochenden Lösungen 2) zu arbeiten. .\nrh wä.sserig-alkoholisches) oder rein 

 alkoholische^) Lösungen werden gelegentlich benutzt. 



Auch ohne Gegenwaii von Alkali wirkt Dimethylsulfat methylierend. 

 Jedoch ist hierbei besonders darauf zu achten, dal» sowohl die Substanz, 

 als auch das Lösungsmittel absolut trocken ist. Man arbeitet in solchen 

 Fällen am besten in NitrobenzoUösung. '^) 



V. Alkylieruiig mit alkylschwcfclsanren Salzen. 



Methvlschwefelsaures Kalium, S().2<^q ^tt (über dessen Darstellung 



siehe das Kapitel Esterifizieren), wird schon seit langem als Methy- 

 lierungsmittel benutzt, v. Gorup-Besanez^) hatte mit seiner Hilfe eine Syn- 

 these des Guajakols durchgeführt. Er schloß Brenzkatechin. Kalihydrat und 

 methylschwefelsaures Kali im I\ohr ein und erhitzte auf 170 — 180». 

 Die Ausbeute war allerdings schlecht: 



p „ /OH (1) P „ /OH 



Brenzkatechin Guajakol. 



Durch Erhitzen von Anthrarufin-kalium mit äthylschwefelsaurem 

 Kalium auf 200" erhält man hauptsächlich den Monoäthyläther, mit 

 Äthyljodid auf 170—180" etwa zu gleichen Teilen Monoäthyl- und 

 Diäthvläther^): 



^) Casimir Funk, Zur Kenntnis des Brasilins und Hämatoxylins. Inaiig.-Dissert. 

 Bern 1904, S. 26. 



-) J. Sulser, Synthesen einiger Stilbeuderivate. Inaug.-Dissert. Bern 1905, S. 25 

 und 29. — Salomon Cohen, Synthese des 3 . 4 . 2'-Trioxy-Flavouols. Inaug.-Dissert. Bern 

 1904, S. 29 und 30. — St. v. Kostanecki und V. Lampe, Studien über das Brasilin. Ber. 

 d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 35, S. 1669 (1902). — Dieselben, Studien in der Gumaran- 

 gruppe. Ebenda. Bd. 41, S. 1831 (1908). 



=*) A. G. Ferkln und J.J.Hummel, Das färbende Prinzip der Blüten von Butea 

 frondosa. Journ. Ghem. Soc. of London. \'ol. So. p. 1466 (1905) ; Chem. Zentralbl. 1905, 

 I, S. 183; siehe auch: Ebenda. 1903, I, S. 1415 und 1904, 11, S. 451. 



*) 0. Kidka, Zur Kenntnis der Trialkylüther des Oxyhydrochinons. Ghemiker- 

 Zeitung. Bd. 27, S. 407 (1903). — St. v. Kostanecki und V. Lampe, Synthese des 2-Oxy- 

 flavonols. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 37, S. 774 (Fußnote 1) (1904). 



^) Vgl. z.B.: F. rilmann, N. A. Racoritza und Melanie Rozenhand, Über Phenyl- 

 naphtacridinderivate. VI. Mitteilung. Über Acridine. Ber. d. Deutsch, chem. Ges. Bd. 35, 

 S. 322 (1902). — Leopold Gassella & Go. in Frankfurt a. M., Verfahren zur Darstellung 

 von Alkylderivaten der Fluorindine und Isofluorindine. D. R. P. 142.565 ; P.Fried, 

 länder, Fortschritte der Teerfarbenfabrikatiou. Bd. 7, S. 345 (Berlin 1905). 



•) E. r. Gonip- Besanez, Synthese des Guajakols. Liehigs Annal. d. Chem. u. 

 Pharm. Bd. 147, S. 248 (1868). 



') B. Flcns Über die Reduktion von Ghinizarin und Anthrarufin mit Jodwasser- 

 stoff. Ber. d. Deutschen chem. Ges. Bd. 35. S. 2929 (1902). 



