AUgenioiiie chemiscbe Methoiioii. 1371 



Diese Metallverbindun.^en der Säureamide sind mitunter recht 

 leicht zu erhalten. So entsteht das Natracetanilid durch Einwirkun^i' von 

 Xa-triumäthylat auf Acetanilid und Abdestillieren des Alkohols im Vakuum, 

 und das Dibenzamid hat sogar die Eigenschaften einer einbasischen Säure. ' ) 

 Es löst sich in Xatronhydrat zu dem Sülze (Cß H-, .CO), XXa, welches 

 beim Einengen der Lösung herauskristallisiert. 



Die von Blachcr^) ausgearbeitete Methode zur Darstellung der 

 Xatriuraverbindungen von Säureamiden ist in ihrer allgemeinen 

 Ausführung die folgende. 



Ein Molekül des Amids wird in der gerade zur Lösung nötigen 

 Menge absoluten Alkohols heiß gelöst, diese Lösung in eine einem Molekül 

 entsprechende, o**, oige Lösung von Xatrium in absolutem Alkohol gegossen 

 und der Alkohol im Vakuum im Wasserbade abdestilliert; schon nach 

 einiger Zeit kristallisiert die Xatriumverbindung in glänzenden Blättchen 

 aus dem Alkohol: nach dem vollständigen Abdestillieren des Alkohols wird 

 die Substanz noch einige Stunden im Vakuum im Wasserbade oder im 

 Ölbade bei einer Temperatur von 200'', bei welcher diese Verbindungen 

 noch beständig sind, gehalten. Gewöhnlich ist schon die Wasserbad- 

 temperatur genügend, denn der Rückstand hat das für die Xatrium- 

 verbindung nötige theoretische Gewicht ; das Trocknen kann durch Heraus- 

 nehmen und Pulvern der Substanz beschleunigt werden. 



In diesem feinpulverigen, staubtrockenen Zustande werden die Natriuha- 

 verbindungen zu den Srathesen verwandt, und zwar, da die Anwesenheit 

 von hydroxylhaltigen Lösungsmitteln bei der Synthese sofort das Amid 

 regeneriert, suspendiert in über Xatrium destilliertem Äther, Benzol, 

 Toluol und Xylol, je nach der für die Umsetzung günstigen Temperatur. 



Dieses Verfahren bewährt sich bei der Darstellung von Acetamid- 

 natrium, Benzamid-natrium und Phenylharnstoff-natrium. 



Die Verwendung einer so dargestellten Xatriumverbindung zur Alky- 

 lieruug zeigt das folgende Beispiel. 



Einwirkung von Benzylchlorid auf Benzamid-natrium: 

 CH^.CO.XHXa + Cl.CHo.CeH, y CeH^ .CO. XH.CHa.CßHs. 



Ein Molekül Benzamid-natrium (S'b g) wird in Xjlol (bOcm^) suspendiert, die 

 entsprechende Menge Benzylchlorid (3 (/) zugegeben und die Masse an einem mit Chlor- 

 calciumrohr versehenen Steigrohr kochen gelassen. Wenn nach 13 Stunden neutrale 

 Reaktion eingetreten ist. wird die Lösung heiß vom ausgeschiedenen Kochsalz abfiltriert. 

 Aus dem Filtrat kristallisiert eine Substanz , die sich durch Fraktionieren aus Benzol 

 leicht in Beuzamid und Benzoyl-benzylamin zerlegen läßt. Aus Alkohol und Wasser 

 umkristallisiert, zeigt die Benzoylverbinduug den Schmelzpunkt 105 — 107°. 



In ähnlicher Weise erhielt Hinsberg nach der ^Methode von Hepp'^) 

 Methyl-phenacetin aus Phenacetin. 



*) C. Blacher, Synthesen mittelst Xatramidverbiudungen. I. Mitteilung. Ber. d. 

 Deutsch, ehem. Ges. Bd. 28, S. 432 (1895). 



-) Paul Hepp, Über Monomethjlanilin. Ber. d. Deutsch. ehem. Ges. Bd. 10, S. 327 (1877 ). 



