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 Zerk'guiiii'. 



Die Bildunji' dor (luaterniiron Aiiiinoniiimverhindungcii durch .lodmethyl 

 oder DiiHothvlsnlfat ist in diosom Kapitel. S. DWJöff. und S. i:»7T ff., ho- 

 .^chriei)en worden. 



Die durch Einwirkung von Jodalkyl erhältlichen Jodalkylate können 

 in der TJeiiel durch Kali- oder Natronlauge iiiclit in die freuen Amnioniuni- 

 hvdro.\vde übergeführt werden. Hierzu wird vielmehr feuchtes Silheroxyd 

 benutzt. Jedoch gelini^t diese Zerlegung in der Chinolinreihe und von 

 einigen aromatischen jßasen auch durch Alkali. Blei ox yd, Baryt, selbst 

 durch Ammoniak und Soda.') Auch Kali in alkoholischer Lösung 

 ist mitunter brauchbar. 2) 



Die Zerlegung der (leicht lösUchen) .Schwefelsäureverbindungen der 

 Ammoniumbasen kommt praktisch wohl kaum in l»etracht. da sie wohl 

 meistens in der Weise isoliert werden, daß sie durch Jodkahum in die 

 schön kristalUsierenden, schwer löslichen Jodide übergeführt werden. 3) 



Bei der erschöpfenden Methylierung des ]*iperidins *) geht man da- 

 bei in der Weise vor, daß man die Stickstoffbase (I) mit Jodmethyl behan- 

 delt (II), aus dem schUeßUch entstehenden quaternären Ammoniumjodid (III) 

 mittelst Silberoxyds das Hydroxyd (I\') in Freiheit setzt und das letztere 

 trocken destilliert. Die dabei erhaltene flüchtige Base (V) wird wie oben 

 in die Ammoniumbase (\'I) übergeführt und von neuem trocken destilhert. 

 Als Resultat erhält man den ungesättigten Kohlenwasserstoff Piperylen ^) (VII), 

 Trimethylamin und Wasser; der Ring, an welchem der Stickstoff teilge- 

 nommen hat, ist zerstört: 



*) Ä. Feer und W. Königs, Über einige Derivate des Carbostyrils und des 1-Oxy- 

 pyridins. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 18. S. 2397 (1885). — 0. Fischer und C. A. Kohn, 

 Über einige Derivate des Bl-Oxychinolins. Ebenda. Bd. 19, S. 1040 (1886). — M. Conrad 

 und Fr. Eckhardt, Beiträge zur Kenntnis des Methylchinaldons und Methyllutidons. 

 Ebenda. Bd. 22, S. 76 (1889). — Ad. Cialis und //. Eowitz, Über die Halogenalkylate 

 des p-Oxychinolins und die aus ihnen durch Einwirkung von Alkalien entstehenden 

 quaternären Ammoniumhydroxyde. Journ. f. prakt. Chemie. [2.] Bd. 43, S. 528 (1891); 

 über Nebenreaktioneu hierbei siehe: Ad. Claus, Über die quaternären Ammonium- 

 basen der Chinolinreihe. Ebenda. Bd. 46, S. 107 (1892). 



-) .7. Walker und J. Johnston, Tetramethylammoniumhydroxyd. Proeeedings Chem. 

 Soc. Vol. 21, p. 210 und Journ. Chem. Soc. of London. Vol. 87, p. 955; Chem. Zentralbl. 

 1905, I, S. 669. 



^) //. Decker, Über einige Ammoniumverbindungen. Bildung und Zerfall quaternärer 

 Ammoniumsalze der inerten Basen. Ber. d. Deutsch, chem. Ges. Bd. 38. S. 1444 (1905). 



■*) A. W. Hof mann, Über die Einwirkung der Wärme auf die Ammoniumbasen. 

 Ber. d. Deutsch, chem. Ges. Bd. 14. 8.494(1881). — Derselbe, Einwirkung der Wärme 

 auf die Ammoniumbasen. Ber. d. Deutsch, chem. Ges. Bd. 14, S. 659 (1881). — A. Laden- 

 burg, Versuche zur Synthese von Tropin und dessen Derivate. Ber. d. Deutsch, chem. 

 Ges. Bd. 14, S. 1346 (1881).— Derselbe, Über das Pirylen. Ber. d. Deutsch, chem. Ges. 

 Bd. 15, S. 1024 (1882) — Derselbe, Über die Einwirkung von Methylalkohol auf salz- 

 saures Piperidin. Ber. d. Deutsch, chem. Ges. Bd. 16, S. 2057 (1883). 



') Vgl. aber: Joh. Thiele, Zur Kenntnis des Piperylens und Tropilidens. Liehigs 

 Annal. d. Chem. u. Pharm. Bd. 319. S. 226 (1901). 



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