l;i90 K. Fried 111:111 11 und li Ivcmpf. 



durchaus normal und analoj? dem soeben skizzierton Abbau von X-Methyl- 

 piperidin /um Kohlenwasserstoff Piiicrvlen (Divin.vl-methan). 



Das .lodiuethylat des Ily(lr()-tr()i)i<lins \vii-d durch Ijchandeln mit Silber- 

 oxyd in llydrotropidin-methylanimonium-oxydhy(lrat(I) überfieführt, das beim 

 Destillieren seiner konzentrierten \vässerij,''en Lösunj,^ in "Wasser und die 

 neue ungesättijjte Base Methyl-hydrotropidin (C'gliiyX) (II) zerfällt, im Sinne 

 folgender Gleichung-: 



CH 



H2 C CH2 OHo / \ 



pu I I " = HoO + HoC CHo 



^^>N CH,CIL ' "11" 



V -( / H2C CH 



OH CH 



I. 



CH 



II. 



Darstellung von Hydrotropidin-jodmethylat.i) 



Die Mischung der Base mit der 5-fachen Menge Methylalkohol wird unter Kühlung 

 mit Jodmethyl versetzt. Das Jodmethylat scheidet sich rasch als feines Kristallmehl 

 ab; seine Bildung verläuft in einigen Stunden quantitativ, wie die neutrale Reaktion 

 der Flüssigkeit erweist. Das Jodmethylat wird aus Wasser umkristallisiert und so in 

 blendend weißen, kochsalzähnlichen Kristallen (-\-2 Mol. Kristallwasser, die bei 105" 

 fortgehen) erhalten. 



Darstellung von Methyl-hydrotropidin^): C7 HiiN(CH3)2. 

 (A3-Tetrahydro-dimethyl-benzylamin.) 



Bei der Einwirkung von frisch gefälltem Silberoxyd auf das Hydrotropidin-jod- 

 methylat entsteht die stark alkalisch reagierende Lösung von Hydrotropidin-methyl- 

 ammoniumhydroxyd. Diese wird der Destillation unterworfen. Anfangs geht beinahe 

 reines Wasser über, dann destilliert aus der konzentrierten Lösung mit den Wasser- 

 dämpfen das Methyl-hydrotropidin als dünnes, farbloses, auf dem Wasser schwimmendes, 

 darin schwer lösliches Öl über. Mau sättigt das Destillat mit Ätzkali, hebt die Base 

 ab, trocknet sie mit geschmolzenem Kali und reinigt sie durch Destillation unter ge- 

 wöhnlichem Druck. Siedepunkt: 189" (korr.). 



Das Methyl-hydrotropidin verbindet sich mit Jodmethyl zu einem 

 Ammoniumjodid, welches durch Silberoxyd in Methyl-hydrotropidin-methyl- 

 ammonium-oxydhydrat übergeführt wird. Beim Destillieren seiner wässerigen 

 Lösung zerfällt dieses in vorwiegender Menge in Trimethylamin und einen 

 Kohlenwasserstoff von der Brutto-Formel C^Hjq: 



CeHg.CHa.NlCHgjo.CHgfOH) = N(CH3)3 + C,H,o + Ho 0. 



Diesem Kohlenwasserstoff kommt nach WiUstätter die folgende Struk- 

 tur-Formel als die wahrscheinlichste zu: 



') E. WiUstätter, loc. cit. S. 724 ff. 



