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Infolge der großen Beständif^keit der Acetale, namentlich gegen Alka- 

 lien, und infolge der Leichtiukoit. mit der sie sich in die entsprechenden 

 Aldehyde >vieder zurückvorwaiidclii lassen, werden die Acetale häufig zu 

 Reaktionen benutzt, bei (Icncu die freien Aldehyde verharzen oder sich 

 kondensieren würden. 



Beim Erhitzt-ii mit Essigsäure im zugeschmolzenen Rohr zerfallen 

 die Acetale in Aldehyde und Essigester i): 



R.CH<J]-^! + 2CH3.COOH = R.CHO + 2CH3.('()()R' + HoO. 



Erhitzt man die Acetale mit Alkoholen, deren Alkyl kohlen- 

 stoffärmer ist als das des betreffenden Acetals, so tritt in glatter Weise 

 ein Austausch der Alkoholradikale ein 2), z.B.: 



CH3.CH<^]-^^2J]j + 2('H,.()I1 = CH3.CH<^-j^!{|j + 2C,H-,.()H. 



Der Vorgang im umgekehrten Sinne der Gleichung vollzieht sich da- 

 gegen nur im geringen Maße. 



Die wichtigsten Methoden zur Darstellung von Acetalen sind 

 die folgenden: 



1. Kondensation zwischen Aldehyden und Alkoholen: 

 a) für sich, ohne einen Zusatz, 



h) unter Zusatz eines Katalysators: 



2. Umsetzung der Aldehyd-dihalogenide mit Metallalko- 

 holaten: 



8. Reaktionen mit Hilfe von Orthoaraeisensäureester : 

 aj direkte Einwirkung des Esters auf Aldehyde und Ketone. 

 h) Anwendung des Esters in Form von salzsaurem Formimidoäther, 

 c) Umsetzung des Esters mit GrignardsQh^n Verbindungen: 



4. Anwendung von Methylensulfat zur Bildung von Form- 

 aldehyd-acetalen (Formalen). 



II. Spezieller Teil. 



1. Acetalhildun^ aus Aldehyd und Alkohol. 



a) Kondensation von Aldehyden mit Alkoholeu für sich allein 

 (ohne einen Zusatz). 



Erhitzt man Aldehyde mit Alkoholen, so treten teilweise Kondensationen 

 ein. Die Ausbeute an Acetal bei diesem Verfahren 3) ist jedoch häufig gering. 

 Auch ist die Methode nur in der aliphatischen Reihe anwendbar. 



') Fr.Beilstcin, Ülier die Umwandkiu? des Acetals zu Aldehvd. Liebigs Annal. 

 d. Chem. u. Pharm. Bd. 112. S. 239 (1859). 



-) Marcel Dele'pine, ^Vil•knng verschiedeuer Alkohole auf einipe Acetale einwer- 

 tiger Alkohole. Compt. rend. de l'Acad. des scieuccs de Paris. T. 132. p. 968 ; Chem. 

 Zentralbl. 1901, I. S. 1146. 



') A. Geufher, Über die direkte Bildun? des Acetals aus Aldehvd und Alkohol. 

 Licfe2>s Aunal.d. Chem. u. Pharm. Bd. 126. 8.62(1863). 



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