Allgemeine chemische Methoden. 14:11 



N. Charakteristische Kohlenstoff-Stickstoff- 

 • Kondensationen der Karbonylkörper. 



Von den zahlreichen Kondensationen, zu denen Karbonylkörper be- 

 fähigt sind, sollen im folgenden nur die behandelt werden, die allgemeine 

 Anwendung zur Charakterisierung und Isolierung von Aldehyden und Ke- 

 tonen gefunden haben. Die hier in Betracht kommenden JMethoden gründen 

 sich ausschließlich auf die Fähigkeit der Karbonylgruppe , sich mit der 

 Aminogruppe unter Austritt von Wasser zu kondensieren i) : 



>C0 + — NHa = >C=N— + Ho.O. 



Die nach diesem Schema gebildeten Kondensationsprodukte zeichnen 

 sich zum Teil durch ein großes Kristallisationsvermögen und vielfach durch 

 Schwerlöshchkeit aus und sind daher zur Erkennung, Isolierung und 

 Identifizierung von Aldehyden undKetonen in hohem ^laße geeignet. 



Als Träger der Aminogruppe werden hauptsächlich die folgenden ein- 

 fachen Derivate des Ammoniaks: Hydroxylamin und Hydrazin mit 

 ihren Substitutionsprodukten und ferner einige Harnstoffderivate 

 angewendet. Von den Hydrazinen spielt bei weitem die wichtigste RoUe das 

 Phenylhydrazin mit seinen Abkömmlingen; das Hydrazin selbst wird fast 

 gar nicht benutzt. Neben dem Phenylhydrazin und seinen nahen Derivaten 

 eignen sich ähnlich konstituierte ^'erbindungen vom Typus : R . NH . NHj 

 oder (R) (R'j.X.XHa ebenfalls zu Kondensationen mit Karbonylkörpern. 



Die folgende Zusammenstellung gibt einen Überblick über die Amino- 

 verbindungen, die sich als am geeignetsten zur Abscheidung von Aldehyden 

 und Ketonen und als wertvolle Reagenzien auf Karbonylverbindungen er- 

 wiesen haben. 2) 



^) über die Ausnahmen vgl. z.B.: Victor Meyer und Pmd Jacobson, Lehrbuch 

 der organischen Chemie. Bd. 1, 1^ Teil, 2. Aufl. 1907. S. 669. 



^) Die Geschwindigkeit, mit welcher sich Oxime, Hydrazone undSemicarhazone 

 bilden, ist abhängig von der Konstitution der Karbonylverbindungen. Vgl. hier- 

 über: P. Petrenko-Krifschenko und E. Jeltschaninoß) Zur Kenntnis der a-Diketone. Ber. d. 

 Deutsch, ehem. Ges. Bd. 34, S. 1699 (1901). — P. Petrenko-Kritschenko und S. Lordkipa- 

 nidze, Zur Kenntnis der zyklischen Ketone. Ebenda. S. 1702. — P. Petrenko-Kritschenko 

 und E. Jeltschaninoß', Zur Charakteristik zyklischer Ketone. Journ. russ. physik.-chem. 

 Ges. Bd. 35, S. 146; Chem. Zentralbl. 1903, I, S. 1129. - P. Petrenko-Kritschenko und 

 A. Konschin, Einfluß des Mediums auf die Reaktionsgeschwindigkeit von Ketonen mit 

 Phenylhydrazin. Journ. russ. physik.-chem. Ges. Bd. 35, S. 404; Chem. Zentralbl. 1903, 11, 

 S. 491. — Ä. Kldiaschwili, Zur Charakteristik der Ketonreaktionen. Journ. russ. physik.- 

 chem. Ges. Bd. 35, S. 515; Chem. Zentralbl. 1903, II, S. 492. — P. Petrenko-Kritschenko 

 und Th. DolgopoJow, Zur Charakteristik aromatischer Aldehyde und Ketone. Journ. russ. 

 physik.-chem. Ges. Bd. 36, S. 1505; Chem. Zentralbl. 1905, I, S. 869. — P. Petrenko- 

 Kritschenko, Zur Charakteristik der Keton- und Aldehydreaktionen. Liebig s Anna].. 6.. 

 Chem. u. Pharm. Bd. 341, S. 150 (1905). — P. Petrenko-Kritschenko und W. Kantscheff, 

 Über die Reaktionsgeschwindigkeit bei der Bildung von Oximen. Ber. d. Deutsch, chem. 

 Ges. Bd. 39, S. 1452 (1906). — Dieselben, Über die Bildungsgeschwindigkeit der Ket- 

 oxime. Journ. russ. physik.-chem. Ges. Bd. 38, S. 773; Chem. Zentralbl. 1907, I, S. 331. 



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