Allgemeine <'hemisclie Methoden. 141o 



H. Semi-oxain-azid : ('<K('()'\H \H 

 4. Amino-guaiiidiii: *^^^ — ^'\\h' XH 



I. Oximieren. 



Bei der Einwirkung von Hydroxylamin auf Karhony Iverbin- 

 dungen entstehen Oxime^): 



>C() + NH2.OH = >C=X.OII + H,0. 



Besonders leicht reagieren Aldehyde mit Hydroxylamin. Ketoxime 

 bilden sich meist schwieriger als Aldoxime. 



Es gibt jedoch Karbonylverbindungen, die infolge s t er i scher Hin- 

 derungen nicht mit Hydroxylamin reagieren. 2) Andrerseits kann die Ein- 

 wirkung von Hydroxylamin auf Säuren, Ester und. Säurcamide ebenfalls zu 

 stickstoffhaltigen Produkten führen: 



R.C=0 + NH,.()H = R.C=N.OH , „ ., 



Man nennt diese Substanzen Hydroxamsäuren. Sie können gelegent- 

 lich zu \'erwechsluiigen mit Oximen Veranlassung geben. 



Erwähnt sei, daß auch mitunter Oxyd- und Laktonsauerstoff mit 

 Hydroxylamin reagiert, ^j 



In einzelnen Fällen kann sich Hydroxylamin an doppelte Bindungen 

 in a-i-ungesättigten Ketonen anlagern, statt mit der Karbonylgruppe zu 

 reagieren. Pulegon liefert z. B. in ungefähr neutraler Lösung ein Addi- 

 tionsprodukt: das Pulegon-hydroxylamin : 



*) Victor Meyer und Ä. Janny, Über die Einwirkung von Hydroxj'lamin auf Aceton. 

 Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 15, S. 1324 (1882). — Dieselben, Über eine neue 

 Bildungsweise der a-Xitrosopropionsäure und die Wirkungsweise des Hydroxylamins. 

 Ebenda. S. 1525. — A. Janny, Über die Acetoxime. Ebenda. S. 2778. ~ J. Petraczek, 

 Über die Aldoxime. Ebenda. S. 2783. 



-) Siehe hierül)er: Hans Meyer, Analyse und Konstitutionsermittelung organischer 

 Verbindungen. 2. Aufl. 1909. S. 640 (Jul. Springer, Berlin). 



ä) Hans Meyer, Über das Cantharidin. Wiener Monatsh. f. Chem. Bd. 18, S. 407 

 (1897). — R. Meyer und 0. Spetu/ler, Zur Konstitution der Phtaleinsalze. Ber. d. Deutsch, 

 chem. Ges. Bd. 36, S. 2953 (1903). 



