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In stark alkalischer Lüsiiiig- bildet datieiicn l'tilet^on, indem es 

 sich überrasehend schnell und weitj^ehend zu Isopule},'on isomerisiert, mit 

 Hydroxylamin das Oxim des Isopule^^ons.') Denn Isopulegon reagiert im 

 Gegensatz zum Pulegon mit Hydroxylamin in normaler Weise unter lÜl- 

 dung eines Oxims-): 



CH, H 



CIL 11 



C 



H2C 

 HoC 



CO 



H.,Cl 



CH2 

 C=>\OH 



CH 

 C 



CH 



C 



/\ 

 CH2 CH3 CH2 CH3 



Isopulegon Isopulegon-oxim. 



Ebenso vermag sich Hydroxylamin an ungesättigte Säuren anzulagern. ^^ 

 Hydro-aromatische Ketone, welche die doppelte Bindung im King in 

 a, 3-Stellung zur Karbonylgruppe besitzen, gehen bei der Behandlung mit 

 zwei Molekülen Hydroxylamin normale Oximbildung ein und lagern gleich- 

 zeitig Hydroxylamin an der doppelten Bindung an. Es entstehen so die 

 „Oxamino-oxime''^) : 



CH CH, 



HO.HN^ 



RC^NcO 



H.X 



+ 2NH2.OH = 



R^ 



^C 



CH, 

 CHE 



H,C 



C=N.OH 



+ H.,0. 



CH, 



CHR 



^) 0. Wallach, A. Rosenbach und R. Müller, Zur Kenntnis der Terpene und der 

 ätherischen Öle. 98. Abhandlung. Über die Umwandlung von Pulegon in Isopulegon beim 

 Oximieren in alkalischer Lösung. Liehigs Annal. d. Chem. u. Pharm. Bd. 365, S. 244 

 und 254 (1909). 



-) C. Harries und G. Roeder, Über Pulegon und Isopulegon. Ber. d. Deutsch, chem. 

 Ges. Bd. 32, S. 3359 (1899). — Siehe auch: Ernst Beckmann und 3/. Pleißner, Unter- 

 suchungen in der Kampferreihe. 2. Mitteilung. Über den Hauptbestandteil des Poleiöls. 

 Liebigs Annal. d. Chem. u. Pharm. Bd. 262, S. 6 (1891). 



*) Theodor Posner, Beitrage zur Kenntnis der ungesättigten Verliindungen. II. Über 

 die Anlagerung von freiem Hydroxylamin an Zimtsäure. Konstitution und Derivate der 

 |3-Hydroxylamino-tJ-phenylpr(ipioiisäure. Ber. d. Deutsch, chem. Ges. Bd. 39, S. 3515 (1906). 



*) 0. Wallach, Zur Kenntnis der Terpene und der ätherischen Öle. 26. Abhandlung. 

 Liebigs Aimal. d. Cliem. u. Pharm. Bd. 277, S. 125 (1893). — F. Tiemann, Über Kampfer. 

 2. Mitteilung. Ber. d. Deutsch, chem. Ges. Bd. 30, S. 251 (1897). — C. Harries, über 

 einige Reaktionen der ungesättigten Ketone. Ber. d. Deutsch, chem. Ges. Bd. 32, S. 1315 

 (1899). — E. Knoecenagel, l"5-I>iketone. Liebigs Annal. d. Chem. u. Pharm. Bd. 303. 

 S. 224 (1898). — F. Tiemann und H. Tigges, Die Konstitution der ß-Kampfemitril- 

 säure. Ber. d. Deutsch, chem. Ges. Bd. 33, S. 2960 (1900). 



