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wieder rückwärts in die Koiiiponentcii und kann in diesem Falle dnrcli 

 Natriumkarbonat oder Xatriumhydi-oxyd 'j nicht unsciiädiicli gemacht werden, 

 da diese Substanzen aut riicnanthrenchinon-dioxim unter Dioxim-anhydrid- 

 bildung einwirken: 



I I ^ I I ><)• 



Co H4 . C=N . OH Ce H, . C=H/ 



Plienaiitbreiicbinou-dioxini riiciiaiithreiichiiioii-dioxim-anhydrid. 



Man verfährt demnach folgendermaiien: 



Darstellung von Phenaiithrenchinon-dioxim-): 



\C() - CO' 



Eine Mis-chuug von 2Uf/ pulvcrisiortcm l'licnantliron-chinon. 22o // (3 Mol.) pul- 

 verisiertem, reinem Hydroxylaniin-cblorhydrat, 2i g in Alkohol aufgeschlämmteni Baryiim- 

 karbonat und bOOcm'^ Alkobol werden am Rückfhißkübler 5 Stunden lantr gekocbt (das 

 Hydroxylamin-cblorhydrat muß vollständig frei von Clilorammonium sein, da man anderen- 

 falls ein mit Pbenantbrenchinon-imin verunreinigtes Dioxim erbält). Die Flüssigkeit wird 

 heiß filtriert. Das Filtrat enthält die größte Menge des Pbenautbrencbinon-dioxims, das 

 beim Erkalten auskristallisiert und sogleich rein ist. Durch Einengen der alkoholischen 

 Mutterlauge erhält man eine weitere Menge des weniger reinen Pbenantbrencliinon- 

 dioxims. Der Rest desselben bleibt beim Filtrieren der siedend heißen, alkoholischen 

 Flüssigkeit, mit Baryumkarbonat und Chlorbaryum gemischt, auf dem Filter und wird 

 von den genannten Salzen durch Waschen, zunächst mit Salzsäure imd dann mit Wasser, 

 befreit. Ausbeute: 98°/o der Theorie. 



Nach dieser Methode konnten mühelos und mit quantitativer Aus- 

 l)eute die Oxime von Äthyl-methyl-keton , Acetophenon. Fluorenon, Benzo- 

 phenon. Kampfer und Benzaldehyd dargestellt werden. 



Bei der Darstellung von Aldoximen empfiehlt es sich mitunter, von 

 den Aldehyd-ammoniaken auszugehen. 



So bereitet man z. B. nach Dunstan und Dywond'^) Acetaldoxim besser 

 als nach der von V.Meyer^) vorgeschlagenen Methode auf folgende Weise 

 aus Acetaldehyd-ammoniak und Hydroxylamin-chlorhydrat. 



*) K. Äuwers, Zur Darstellung der Oxime. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 22, 

 S. 605 (1889). 



*) Julius Schmidt und Julius Süll, 1. c. S. 24515. 



^) Wyndham R. Dunstan und T. S. Dymond, Die Existenz von zwei Acetaldoximen. 

 Joum. Chem. Soc. of London. Vol. 61, p. 47 und Chem. News. Vol. 66. p. 34: Chem. Zeu- 

 tralblatt. 1892, II, S. 38 und 3.Ö5. — Vgl.: Dieselben, Die Isomerie der Aldoxime der 

 Paraffinreihe. Chem. Xews. Vol. 67, p. 190 und Journ. Chem. Soc. of London. Vol. 65, 

 p. 206; Chem. Zeniralbl. 1893, I, S. 931 und 1894, I, S. 763. 



*) Siehe Fußnote 1. S. 1413. 



