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Itarstclliiiiii VKii Kciiclioii-oxiiii 'r. 

 CH CH 



H.C 



H,C 



CH, 



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CO 



CH, 

 CH, 



C 



CH3 



Fencbon 



70 r/ reiues Feuclioii werden mit 300 cw* gewöhnlichem Alkohol, 50.(7 Hydroxylamin- 

 chlorhydrat und 140.(7 Xatriumliydroxyd in Stangen einige Stunden auf dem Wasserbade 

 am Rückflußkühler gekocht. Die Reaktion ist anfangs sehr heftig. Nach einigen Stunden 

 werden 2b g Hydroxylamin-chlorhydrat zugesetzt; diese Operation wird noch einmal wieder- 

 holt. Ist alles Hydroxylamin verschwunden, so wird der Alkohol möglichst weit ali(lostilliert 

 und der Rückstand mit Wasser versetzt. Ausheute: fast quantitativ. Schmelzpunkt: IGö**. 



Es gibt jedoch Pralle. \so auch die Methode von Äuicers versagt. Dies 

 ist z. B. bei der Darstelking von Mouoxinien solcher Ketone der Fall, die 

 von Mkali angegriffen werden, und bei der Darstellung von vielen Dioximen. 

 die durch Einwirkung von Alkali in ihre Anhvdride übergehen. 



In solchen Fällen kann mit Vorteil saure Oximierung benutzt 

 werden. (Siehe auch die Oximierung des Phenanthrenchinons durch Hydro- 

 xylamin-chlorhydrat und BarA'umkarbonat S. 1-1:22.) Chinon liefert z. B. bei 

 der Oximierung in alkalischer Lösung ausschließlich Hydrochinon, bildet 

 jedoch, in saurer, wässeriger Lösung mit Hydroxylamin l)ehandelt, leicht 

 ein Dioxim.2) Saure Oximierung wird auch gelegentüch unter Druck 

 vorgenommen. 3) 



3. Oxhniereu mit hy^droxylamino-sulfosaureui Kalium. 



Handelt es sich darum, Oxime auf bilhge Art zu gewinnen, so kann 

 man Hydroxylamin-chlorhydrat durch hydroxylümin-sulfosaures Kalium, dem 

 ..Reduzier salz" der Badenschen Aniün- und Soda-Fabrik, ersetzen. Dieses 

 Salz spaltet, wie Raschig*) gezeigt hat, bei Gegenwart von überschüssigem 

 Alkali freies Hydroxylamin ab. welches nun sofort auf die Karbonyl- 

 verbinduni? einwirkt. 



') Enrico Rimini, Neue Untersuchungen in der Kampfergruppe. Gazz. chim. ital. 

 Vol. 26. II, pag. 502: Chera. Zentralbl. 1897. I, S. 416 



-) R. Xietzki und Fr. Kehrmann, Über Chinondioxim und Dinitrosobenzol. Ber. 

 d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 20. S. 613 (1887). 



*) E. Schunck und L. Marchleuski, Zur Kenntnis des Naphtazarins und über die 

 Bildung der Naphtocyauinsäure. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 27. S. 3462 (1894). 



■•) F.Raschifi, Über das A'erhalteu der salpetrigen zur schwefligen Säure. Liehigs 

 Annal. d. (hem. u. Pharm. Bd. 241. S. 187 (1887). 



