Allgemeine chemische Methoden. 1427 



Dcirstelliing von < )x\ -naplitochinoii-monoxiin i): 

 O N.(JII 



OH 







Oxy-napbtochinon Oxy-naphtochinon-monoxim. 



Oxy-naphtochinon wird in verdünnter Natronlauge (1 Molekül) gelöst, die Lösung 

 mit überschüssiger Lauge und dann mit einer Lösung von hydroxylamin-sulfosaurem 

 Kali bis zum Farbennmscblag versetzt. Das durch den l'berschuß der Natronlauge 

 gefällte Oxy-naphtochinon-natrium löst sich bei der Reaktion rasch auf, so daß das 

 gesamte Oxy-naphtochinon sehr schnell in das Mouoxim übergeführt wird. Schmelz- 

 punkt: ISO*^ (unter Zersetzung). 



-l. Oxiniieren mit Zinkchlorid-dihydroxylaniin. 



Bei der Darstellung von Oximen. wobei ja stets die Gruppen CO 

 und NH.3.OH unter Ausscheidung von Wasser miteinander reagieren, 

 ist die Anwendung der Verbindung ZnCl .2XH2.()H gelegentlich von 

 Vorteil. 2) So vereinigt sich Aceton mit der Zinkverbindung unter lebhafter 

 Wärmcentwicklung zu Acetoxim. Kampfer, mit der Chlorzinkverbindung 

 des Hydroxylamins und Alkohol (srwärmt, liefert 92 Vo der theoretischen 

 Ausbeute an Kampfer-oxim (über dessen Darstellung vgl. auch S. 1425). 



Zm' Gewinnung der Verbindung Zn CI.2 . 2 NH.2 . OH wird eine kochende 

 alkoholische Lesung von Hydroxylamin-chlorhydrat mit Zinkoxyd versetzt 

 und die Lösung unter Anwendung eines Eückflußkiihlers einige Minuten im 

 Sieden erhalten. Beim Erkalten scheidet sich die Verbindung Zn CL . 2 NH., . OH 

 als kristallinisches Pulver aus. Das Zinkchlorid-dihydroxylamin ist leicht 

 löshch in Flüssigkeiten, welche Hydroxylamin-chlorhydrat enthalten, wenig 

 löslich in reinem Wasser und in Alkohol. Die Lösung bläut Lackmus und 

 verhert Hydroxylamin beim Eindampfen. 



IL Koiideusieren iiiit Hydrazin und seinen Derivateu. ') 



1. Hydrazin. 



Die Stammsubstanz der Hydrazine, das Hydrazin selbst: NHj.NH,, 

 kondensiert sich mit Karbouylkörpern zwar auch, "v^ie das folgende Beispiel 

 zeigt, hat aber keine allgemeine Verwendung als Pteagens auf Aldehyde 

 oder Ketone gefunden. 



1) St. V. Kostanecki, tJber Mononitroso- und das Diuitroso-Xaphtoresorciu. Ber. d. 

 Deutsch, ehem. Ges. Bd. 22, S. 1344 (1889). 



-) L. Crismer, Über die Verbindungen des Hydroxylamins mit Metallchloriden. 

 Bull, de la soc. chim. de Paris. [3.] Bd. 2, 8.114—122 (1890): Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. 

 Bd. 23, Ref. S. 223 (1890) und Chem. Zentralbl. 1890. I, S. 528. 



^) Vgl. auch: Julius Schmidt, Die Anwendung der Hydrazine in der analytischen 

 Chemie. Stuttgart 1907. [LBd. der S&mmlimgxon B. M. Marc/osches : Die chemische Analyse.] 



90* 



