Allgemeine chemische Methoden. 1429 



eventiioll Alkoliol hinzu. H;iufi<i' verläuft die KoiKlcnsatioii ,i>iatter in der 

 Wärme. Die Kiitstelmni>- von Acetyl-phenylhydrazin (Schmelzpunkt: 126 bis 

 1280) kann zu Irrtümern Veranlassung geben. 



Durch besonders grolie Schwerlöslichkeit zeichnet sich das Phenyl- 

 hydrazon des 2.4-Dinitro-benzaldehyds aus. 1 ciii'^ einer schwach essig- 

 sauren Phenvlhydrazinlösung in der Verdünnung 1:100000 (also O'OOOOl^r 

 IMienylhydrazin) gibt mit einer alkoholischen Dinitro-benzaldehyd-Lösung 

 nach einigem Erwärmen im Wasserbade deutlich wahrnehmbare rote Aus- 

 scheidungen. Selbst in einer Verdünnung 1 : 1 Million geben 10 cm^ Phenyl- 

 hydrazinlösung mit dem Aldehyd nach längerem Erwärmen auf dem 

 Wasserbade noch deutlich die roten Flöckchen des Phenylhydrazons.'j 

 Auf diese Weise lassen sich also die geringsten Spuren Phenylhydrazin 

 (oder umgekehrt von Dinitro-benzaldehyd) nachweisen. 



Darstellung von 2.4-Dinitro-benzaldehyd-phenylhydrazon-): 



-CHO / ^,CH=X.XH.Coa-, 



NO., L . N( )., NO2 V / NO2 



Die alkoholische Lösimg des Aldehyds wird zu der wässerigen Lösung von über- 

 schüssigem, essigsaurem oder salzsaurem Phenylhydrazin gegossen, das Ganze auf dem 

 "Wasserbade einige Zeit erwärmt und nach dem völligen Erkalten der blutrote, äußerst 

 voluminöse, flockige Niederschlag abfiltriert. Die Ausbeute ist die theoretische, jedoch 

 fällt das Hydrazon quantitativ erst nach einiger Zeit aus, und zwar schneller beim Er- 

 wärmen als bei gewöhnlicher Temperatur. 



Gelegentlich genügt es für die Darstellung von Phenylhydrazonen. Sub- 

 stanz und Phenylhydrazin ohne Lösungsmittel zusammenzubringen. Ver- 

 mischt man z. B. Carvon (Carvol) mit der berechneten ^lenge Phenylhydrazin, 

 so erstarrt die Flüssigkeit über Xacht zu einem festen Ki'istallkuchen^) : 

 CH3 CH, . CH3 CH, 



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') F. Sachs und B. Kempf , Über eine neue Darstellungsweise von Xitrobenz- 

 aldehyden. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 35, S. 1230 (1902). 



-') F. Sachs uud E. Kempf, loc. cit. 



*) Adolf Baei/er, Ortsbestimmungen in der Terpenreihe, 6. vorläufige Mitteilung. 

 Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 27, S. 813 (1894). 



