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Anstatt von freiem Phenvlliydrazin zur I):irstellnn^- von l'henyl- 

 hyilrazonen auszugehen, kann man auch reines, salzsaures Thenyl- 

 hydrazin liierzu verwenden. Das salzsaure Phenylhydrazin muH jedoch 

 farblos sein. Man erreicht dies dnrcli mehrfaches Umkristalli.sieren aus 

 heiljcm Alkohol. 



Mit salzsaurem riicnvlliydrazin (ohne Zusatz von Natriumacetat) 

 reatiieren Aldehyde, y.-üiketone ') und Ketonsäuren, jedoch nicht die ein- 

 fachen Ketoue. 



Meist arbeitet man mit salzsaurem Phenylhydrazin bei Gegenwart 

 von wasserhaltigem Natriumacetat. Man benutzt dann eine Lösung von 

 2 Teilen Phenylhydrazin-chlorhydrat, o Teilen kristallinischem, wasserhal- 

 tigem Natriumacetat in 8 — 10 Teilen Wasser (vgl. z. B. die Darstellung 

 von Phenyl-galaktosazon, S. 14;U). Dieses Gemisch empfiehlt Eun'l Fischer-) 

 auch neuerdings zm' Darstellung von (Jsazonen (siehe unten). 



Die Abscheidung des Kondensationsproduktes von Phenylhydrazin 

 und Karbonylverbindung erfolgt meist nach einigem Stehen oder nach dem 

 Abkühlen der Pieaktiousflüssigkeit. 



Die Reinigung der rohen Phenylhydrazone ist oft wegen ihrer geringen 

 Löslichkeit nicht ganz leicht. Nach Neuherg'^) scheint Pyridin ganz allge- 

 mein für Phenylhydrazone (und ebenso für Osazone, siehe unten) ein großes 

 Lösungsvermögen zu besitzen; häufig empfiehlt es sich daher, Hydrazone 

 aus einem Gemisch von Pyridin mit Alkohol. Benzol, Essigester usw. 

 umzukristaUisieren. Hat mau das Hydrazon (oder Osazon) mit über- 

 schüssigem Phenylhydrazin gefällt, so wäscht man dieses vor dem Um- 

 kristallisieren mittelst verdünnter Säuren (Essigsäure) aus dem Nieder- 

 schlage heraus. 



Zur Charakterisierung der Zuckerarten leistet das Phenylhydrazin 

 ausgezeichnete Dienste. Die Aldosen reagieren mit drei Molekülen Phenyl- 

 hydrazin : die entstehenden Produkte enthalten 2 Moleküle Phenylhydrazin 

 und heißen Osazone (..Diphenyl-hydrazone"); ein drittes Molekül oxy- 

 diert die dem Karbonyl benachbarte CHOH-gruppe zur CO-gruppe und 

 wird selbst dabei in Anilin und Ammoniak zerlegt : 



1.) CHoOH.(CH(JH),.CH() -f CßH^.NH.NHo = 



CH.,OH.(CHOH),.CH + 11, () 



N— NH.C' H. 



'.) P. Petrenko-Kritschenko und E. Klfsrhaiiinoi/', Zur Kenntnis tlci' a-Diketone. 

 Ber. (1. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 34. S. 1699 (1901) 



-) Emil Fischer, Schmelzpunkt des Phenylhydrazins und einiger Osazone. Ber. d. 

 Deutsch, ehem. Ges. Bd. 41, S. 77 (1908). 



^) Carl Neuberf/, Über die Reinigung der Osazone luid zur Bestimmung ihrer 

 optischen Drehungsrichtuug. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 32. S. 3384 (1899). — Vgl. 

 auch z. B. : .7. WohU/cmuth, Über das Verhalten der a-Glukoheptose im tierischen Orga- 

 nismus. Zeitschr. f. physinl. ( hem. Bd. 35. S. .jTl (1902). 



