Allgemeine cbemisclie Methoden 14H9 



4. [i-Naplit.vMi.v(lraziu. 



• ii-Naphtvl-hydraziii hat seiuo Hauptanwendung als Reagens auf 

 Zuckerarten 1) gefunden. Man arbeitet am liesten in neutraler, alkoholi- 

 scher Lösung. 



Darstellung von Galaktose-^i-naplityl-hydrazon^): 



CH, UH . (CHOH ), . CH( ) ^ CR, OH . (CHOH ), . CH =X . NH 



Galaktose 



Galaktose-ß-naphtyl-hydrazou. 



10 f/ Galaktose (Schmolzpuukt: 166") wird in 1 cm^ Wasser unter schwachem Er- 

 wärmen und 10/7 |J-Naphtylhydrazin (Schmelzpunkt: 124—125") unter Erwärmen in 

 40 cm'^ Oe^oigfui Alkohol gelöst. Beide Lösungen werden warm zusammengefügt, filtriert 

 und 12 Stunden in einem geschlosseneu Gefäß stehen gelassen. Das kristallisierte weiße 

 Hydrazon wird abgesaugt, mit wenig Äther nachgewaschen und aus Oö^/oigem Alkohol 

 umkristallisiert. Schmelzpvuikt (bei raschem Erhitzen): 189—190^ (korr.). 



Mit ß-Naphtyl-hydrazin-chlorhydrat läßt sich ferner Vanillin aus der 

 wässerigen Lösung quantitativ fällen, wenn die Ausscheidung des Hydra- 

 zons durch längeres Stehenlassen des Reaktionsgemisches (ca. 5 .Stunden) 

 unterstützt wii'd. ^) 



[IL Kondensieren mit Harnstoffderiyaten. 



1. Se inikarljazid (Amino-harnstoff ) : XH, . CO . XH . NH,. 



Dieses Harnstoffderivat hat namentlich in der Terpenchemie zur 

 Reindarstellung und Identifizierung komplizierterer (auch ungesättigter) 

 Ketone \'erwendung gefunden. In dieser Körperklasse lassen die Phenyl- 

 hydrazone und Oxime häufig im Stich, da diese Derivate teils sch^^ierig 

 ki'istallisieren. teils leicht zersetzlich sind. In diesen Fällen leistet die 

 Kondensation der Ketone mit Semikarbazid ausgezeichnete Dienste. ") Die 



gebildeten Semikarbazone (NH., .CO.XH.N=C ) kristallisieren sehr 



schön, zeigen große Verschiedenheiten und einen hinlänglich scharfen 

 Schmelzpunkt. Sollte eine Semikarbazidverbindung nicht zum Kristallisieren 

 zu bringen sein, so empfiehlt es sich, die pikriusaure Amino-guanidin- 

 verbindung des Ketons herzustellen (siehe S. 1450). 



*) A. Hilger und i'. Bofhenfusser , Über die Bedeutung der ß-Xaphtylhydrazone 

 der Zuckerarten für deren Erkennung und Trennung. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 35. 

 8. 1842 (1902). 



-) Jos. Hannis, Quantitative Bestimmung der Aldehyde mittelst Hydrazine. I. Be- 

 stimmung des \'anillins. Zeitschr. f. Untersuchung d. Nahrungs- und Genußmittel. Bd. 3. 

 S. 535 (1900). 



*) Adolf Baei/er, Ortsbestimmungen iu der Terpenreihe. 7. vorläufige Mitteilung. 

 Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 27. S. 1918 (1894). 



