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der Kondeiisationsprodukto wr^cu iliri'i- Scliwcrliisliclikcit sofort fast voll- 

 stiindiii- ausfallen. 



Mit aromatiselicn Kctoiicii ist die Ailieitsweise ^auz ahidicli. 



1 ) a )• s t e II u n ,ü' v o n (j h i ii o ii - a in i ii o i^' u a ii i d i ii ') : 

 M1,.C- NlLN^CoH.^O IXitrat: C^ HgN^tJ.^'Oa 11|. 



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Ein Molekül reines p-Beuzocliinon wird am Riickflußkühler in nicht zu viel 

 Alkohol gelöst und ein Molekül Amino-giiauidinnitrat, gelöst in drei Tropfen heißen 

 Wassers und einigen Tropfen Salpetersäure, hinzugesetzt. Man kocht die rot gewordene 

 Lösung, bis sich das Nitrat in der Hitze als gelber, kristallinischer Niederschlag ab- 

 scheitlet, und läßt erkalten. Ausheute: nahezu quantitativ. Aus heißem Wasser nm- 

 kristallisiert, erhält man orangegelbo Nadeln, die liei 186" unter vorhergehender Zer- 

 setzung schmelzen. Die freie Base scheidet sicli in feinen, kirschroten Nadeln ab. 

 wenn die wässerige Lösung des Nitrats mit Ammoniak versetzt wird. 



Durch nochmaliges Behandeln mit Amino-guanidin geht das Chinon- 

 aminoguanidiii (I) in Chinon-bis-amiiwguanidin (II) über'-): 



xiu.c.xii.x=c<^||=^;;j>cü — >. 



NH. . C . XH . X=('<f [![j~[,[}>C=X . XH . V . XH.. 

 X^H „ XH 



Häufig empfiehlt es sich, die schön kristallisierenden, schwer löslichen 

 rikrate von Aminoguanidin-Verbindnngen - namentlich der Ketone — 

 herzustellen. 



Man verfährt dann nach Bacijer^) folgendermaßen: Salzsaures Amino- 

 guanidin wird mit wenig Wasser und einer Spur Salzsäure in Lösung 

 gebracht, das Keton und dann die zur Lösung notwendige Menge von 

 Alkohol zugefügt. Nach kurzem Kochen ist die lleaktion beendet. Man setzt 

 nun Wasser und Natronlauge hinzu und extrahiert die flüssige Base mit 

 Äther. Das nach dem Verjagen des Äthers hinterbleibende Ol wird in heißem 

 Wasser suspendiert und mit einer wässerigen Pikrinsäurclösung versetzt, 

 wobei sich das Pikrat als ein körnig-kristallinischer Niederschlag ausscheidet. 

 Dieser Niederschlag wird aus absolutem oder verdünntem Alkohol nm- 

 kristaUisiert. 



Nach dieser Vorschrift gelang es z. B.. den Ketoncharakter der aus 

 o Mol. Zyklohexanon durch Austritt von 2 Mol. Wasser entstandenen Ver- 

 bindung CigHoG^) (I) nachzuweisen, die weder ein (Jxim noch ein Semi- 



') J. Thiele und W. Barlow , Kondensationsprodukte von Amidoguanidin und 

 Semikarbazid mit Chinonen. Liebigs Annal. d. Chem. u. Pharm. Bd. .'$02, S. 316 (1S'J8). 



-) J. Thiele und W. Barlow, 1. c. S. 312. 



^) Vgl.: Adolf Baeijer, Ortsbestimmungen iu der Terpenreihe. 7. vorläufige Mit- 

 teilung. Ber. d. r)eutsch. chem. (tcs. Bd. 27. S. 1910 (1894). 



