1^402 ^'" I' i'i'''l in;* II n 1111(1 11. Ki'iiipf. 



O. Esterifizieren. 



Doi" Krsatz des Wasserstoffs in alkoliolisclicii iiiid iihcnoli^clicii 

 lly(lroxyli2inp|)(Mi durch Alkyl odci' Aryl ist heroits in dorn Kapitel: 

 Alkylieren (S. lliil — l.'U)!) heliaiidelt worden. Der Vorgang führt zu der 

 Körperldasse derÄtherM und wird daher als Ätherifizieren bezeichnet. 



Tritt in IIydroxyl!.'ru|)])en, die in organischen Karbonsäuren 

 oder in anorganischen Säuren stehen, ein Austauscii des Wasser- 

 stoffs gegen Alkyl oder Aryl ein, so bildet sich ein Üepräsentant der 

 Körperklasse der Ester. Die Esterifizieriing kann mithin — ebenso wie 

 die Atherit'izierung — als ein Spezialfall der Alkylierung betrachtet 

 werden. 



Sieht man dagegen bei Esterifizierungen nicht die Säure, sondern 

 den Alkohol (bzw. das Phenol) als Ausgangspunkt und Grundkörper der 

 Reaktion an, so muß man die Esterifizierung als einen Spezialfall des 

 Acylierens bezeichnen, nämlich als die Acylierung von alkoholischen 

 und phenolischen Hydroxylgruppen (siehe S. 1278 — 1330). Von diesem 

 Standpunkt aus betrachtet man den Prozeß hauptsächlich in den Fällen, 

 w^o es sich um die komplizierteren Ester der einfachsten organi- 

 schen Säuren handelt, nämlich der Ameisensäure („Formylieren"). 

 der Essigsäure („Acetylieren") und der Benzoesäure (..Benzoy- 

 lieren'")- Diese Reaktionen sind daher bereits in dem Kapitel: ..Acylieren*' 

 (S. 1282—1316) behandelt worden. 



Die organischen Säureester haben zur Konstitutionsermittelung. Tren- 

 nung und Reinigung organischer Säuren eine große Bedeutung.-) Speziell 

 für die Isoherung und Reindarstellung von Aminosäuren sind deren 

 Ester nach den Untersuchungen Ewil Fischers von größtem Wert.-^) 



Im folgenden werden die allgemeinen Methoden, nach denen man 

 aus Säuren die zugehörigen Ester darstellen kann, beschrieben, und zwar 

 wird zunächst die P'sterifizierung der organischen Säuren (erster Ab- 

 schnitt), sodann die der anorganischen Säuren (zweiter Abschnitt) 

 behandelt. 



Erster Abschnitt. 



Esterifizieren oriranisclier Säuren. 



Die allgemeinste Darstellungsmethode, mit deren Hilfe man zu 

 organischen Säureestern gelangt, besteht darin, daß man die freie orga- 



*) Die Begriffe Äther und Ester werden jedoch leider bis in die neuere 

 Literatur hinein nicht scharf auseinander gehalten. 



-) Vgl. z. B.: Victor Meyer, Zur Esterbildung aromatischer Säuren. Ber. d. Doutscli. 

 ehem. Ges. Bd. 28. S. 2773 (1895). 



"*) Emil Fischer, Über die Ester der Aminosäuren. Sitzungsber. königl. preuß. 

 Akad. Wissensch. Berlin 1900. S. 1062—1083. Chem. Zentralbl. 1901, I, S. 169; vgl. 

 auch: Ber. d. Deutsch.. chem. Ges. Bd. 34, S. 434 (1901). — Siehe ferner: Dieses Hand- 

 buch. Bd. 2. S. 472 ff. 



