Allgemeine clicmischc Methoileii. 145o 



nische Säure mit einem All^ohol oder Phenol entweder mit oder ohne 

 Zusatzmittel — zur Reaktion bringt. Der \'ori>anii- unterscheidet sich von 

 der im (il)rigen analogen anorganischen Salzbildung aus Säure und Metall- 

 hydroxyd dadurch, dal» er eine Molekularreaktion, die Salzbildung da- 

 gegen eine (praktisch momentan und quantitativ verlautende) lonen- 

 reaktion vorstellt. Er verläuft nach dem folgenden Schema: 



R.COOiH + Hü.R' = R.COOR' + HoO 



Karbon säure Alkohol oder Ester. 



Phenol 



Eine zweite allgemeine Methode, organische Säm'eester darzustellen, 

 besteht darin, daß man das Metallsalz der betreffenden Säure mit 

 H a 1 g e n a 1 k y 1 reagieren läßt : 



R.COOMet. -I- Halogen -R' = R.COOR' -h Halogenmetall. 



Eine weitere Reihe von Darstellungsmethoden für organische Säure- 

 ester geht von den Säurechloriden aus. Diese setzen sich mit Alko- 

 holen oder Phenolen (I), mit Alkoholaten (H) und mit Äthern (HI) 

 zu Estern um : 



1. R.COCl + HO.R' = R.C(X)R' + HCl. 



11. K.CÜCI + MetO.R' = R.COOR/ + Met. Cl. 



HI. R.COiCl + R'.O.R' = R.COOR' + R'Cl. 



Femer kann man Dirne thylsulfat als Esterifizierungsmittel an- 

 wenden. Der Prozeß ist der ^lethylierung alkoholischer oder phenolischer 

 Hydroxylgruppen mittelst Dimethylsulfats (vgl. S. 1351 — 1356) völlig analog: 



R.COOMet. + SO-Xoxh' = R-COOCHa + ^'>02<o ; M^t. 

 Karbonsaures Salz Dimethvlsulfat Methvlester methylsehwefelsaures 



Salz. 



In ähnlicher Weise kann Äthyl-kaliumsulfat zur Esterifizierung 

 von Karbonsäuren angewendet werden (vgl. auch unter Alkylieren, S. 135(3) : 



R.COOK 4- S02<o"c,H = R.C00C.,H5 + SO.,<q| 



Karbonsaures Äthyl-kaliumsulfat Äthylester Kalivmsiüfat. 



Kalium. 



Endüch lassen sich organische Säuren in ihre Methylester mittelst 

 Diazomethans überführen (vgl. unter Alkylieren, S. 1359 und unter 

 Diazotieren, S. 1211): 



R.COOH + CH,< L = R.COOCH3 + N.,. 



Diese verschiedenen Esterifizierungsmethoden werden im folgenden 

 näher besprochen und die Arbeitsweisen im einzelnen an praktischen Bei- 

 spielen erläutert. 



