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I. Darstellung von Estern aus Säure und Alkohol. 



Manche Siiiireii wcnlcii scIkui liciiii Kdrlicii mit dein Ix'trcffciiflcii 

 Alkohol teilweise verestert. 



Selten erzielt man jedoch dabei eine gute Ausbeute, hcnii die Knt- 

 stehiniii der Ester aus Säure und Alkohol ist ein reversibler \ Oruang. 

 Xaeli dem Erreichen eines bestimmten (ileicligewichtszustandes geht der 

 Prozeß im umgekehrten Sinne vor sich (X'erseifung). 



Zwischen Essigsäure und Äthylalkohol spielt sich z. R. die folgende 

 ..umkehrbare Reaktion" ab: 



CHa.COOH + ('., H^.OIl ^ ^ C'Ilg.COOrJi, + ilo<». 



In welchem Maße die Reaktion von ünks nach rechts im Sinne dieses 

 Schemas verläuft, und in welchem Maße von rechts nach links, hängt von 

 dem angewandten Mengenverhältnis der Säure und des Alkohols ab. i) 

 Das Massenwirkungsgesetz von Guldberg und Waage beherrscht 

 die bei derartigen umkehrbaren Reaktionen gültigen Gesetzmäßigkeiten. 

 Läßt man äquimolekulare Mengen von Essigsäure und Alkohol (z. R. 

 60^ Säure und 46 </ Alkohol) aufeinander einwirken, so tritt ein Gleich- 

 gewichtszustand ein, sobald 2/3 der Essigsäure verestert sind. Dieser ..Grenz- 

 zustand" wird nicht plötzlich (wie bei der SalzltiMung). sondern erst nach 

 einiger Zeit erreicht. Das Reaktionsgemisch hat dann dauernd die Zu- 

 sammensetzung: 2/3 Ester -f 2/3 Wasser -f Vg Essigsäure + ^3 Alkohol. \ou 

 diesem Moment an wird immer gleich viel Essigsäure verestert, wie Essig- 

 ester verseift. Obwohl sich also in dem Reaktionsgemisch andauernd che- 

 mische Reaktionen abspielen, treten diese nicht in Erscheinung: Es 

 herrscht zwischen den vier Komponenten des Systems dynamisches 

 (nicht statisches) Gleichgewicht. Dieses Gleichgewicht wird gestört, 

 sobald die Menge einer der vier vorhandenen Verbindungen geändert 

 wird. Soll die oben angegebene Gleichung möglichst weitgehend im Sinne 

 von links nach rechts verlaufen, so muß man entweder die eine der Reak- 

 tionskomponenten auf der linken Seite der Gleichung vermehren oder 

 aber die eine der Reaktionskomponenten auf der rechten Seite der Glei- 

 chung vermindern. 



Beide Methoden haben große praktische Bedeutung. Am einfachsten 

 ist die erste Methode, Avonach man entweder die Menge des Alkohols 

 oder die der Säure vermehrt, um die Ausbeute an Ester zu erhöhen. AVendet 

 man z. B. zur Darstellung von Essigester nicht ä(iuimolekulare Mengen Essig- 

 säure und Alkohol an, sondern auf 1 Mol. Essigsäure 2 Mol. Alkohol, so 

 werden nicht 66" 7 "/o, sondern Sö^/o der Säure verestert. 



') J. H. van't Ilofl', Die Grenzebene, ein Beitrag zur Kenntnis der Esterbilduug. 

 Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 10. S. 669 ( 1877). 



