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Meistens lädt man die beiden Koiii|i(»iieiifeii direkt aiil'ein.iiider ein- 

 wirken, wobei unter Krwiirnuinu' Heaktion eintritt; in;inclinial wendet man 

 UenzolM. ("hlorofonn"-), Aceton-') und Äther') als Verdünnunf^s- 

 mittel an. In letzterem Falle unterstützt man die Keaktion auf dem Wasser- 

 bade durch Kochen am liückflulikühler : auch im zuiieschmolzenen Ilolir unter 

 Druck kann gearbeitet werden. Alkohole sind als \'erdiinnunj,'sinitt('l 

 nicht brauchbar. f>) 



Darstellnui^' des neutralen Met li\ iesters (CgöH^gO^j der Säure 



C07II44O4 (vfil.'s. 1465)«): 



p „ /COOH /COOAg- ., /COOCH3 



Ibg Silbersalz (Cj, H^^ 0^ Ag^) der Säure Cj, H^^ 0^ werden möglichst fein 

 gepulvert und mit 3 c/«^ frisch destilliertem Jodmethyl übergössen. Die Reaktion tritt 

 nach wenigen Minuten unter dcutliclier Erwärmung ein und ist nach kurzer Zeit beendet. 



Nach mehreren Stunden wird die gelbe Masse mit kaltem, absolutem Alkohol 

 durchgerührt, abgesaugt und mit kaltem Alkohol ausgewaschen. Der Rückstand besteht 

 ausschließlich aus Jodsilber, während das Filtrat den gebildeten Ester enthält. Es wird 

 im Vakuum über Schwofelsäure eingedunstet, wobei sich die neue Verbindung in 

 schönen, glänzenden Kristalldrusen abscheidet. Zur Reinigung wird die Substanz aus 

 warmem Methylalkohol umkristallisiert; sie läßt sich so in prachtvollen, weißen Prismen 

 gewinnen. Schmelzpunkt: 69". 



Bei der Veresterung derselben Säure C27 H41 O^ mit methylalko- 

 holischer Salzsäure kommt man zu einem sauren Methylester C.,8H46 04 

 (siehe S. 1465). 



Darstellung von phtalsaurem Benzylester '): 

 P „ /COO Ag P „ /COO . CH2 . Ce H5 



*) A. Haller und A.Gw/ot, Untersuchungen über die Tautomerie der Benzoyl- 

 benzoesäure. Comptes rendus de l'Acad. des sciences de Paris. T. 129, p. 1214 (1899); 

 Chem. Zentralbl. 1900, I, S. 260. 



-) IV. Marckicald und A. ChwoUes, Über die Theorie der Spaltung razemischer Ver- 

 bindungen durch optisch-aktive Körper. Ber. d. Deutsch, chem. Ges. Bd. 31, S. 787 (1898)- 



■') Siehe z.B.: F. Stohmann , Cl. Kleber und H. Lanfjhein, Über den Wärmewert 

 des Methylalkohols und fester Methyläther. Journ. f. prakt. Chemie. Bd. 40, S.352 (1889). — 

 //. M. Gordin, Marrubiin. Journ. Americ. Chem. Soc. ^■ol.30. p. 270; Chem. Zentralbl. 1908. 

 I. S. 1402. 



■*) 0. Dimroth, Über desmotrope Vorbinduii'/en. l.Abh. L/i?6/(/.s' Aniial. d. Chem. 

 u. Pharm. Bd. 335. S. 78 (1904). 



^j Hans Meyer, Über sterische Behinderungen bei alkylsubstituierten Cinchonin- 

 säuren. "Wiener Monatshefte f. Chem. Bd. 28, S. 36 (1907). — B. Werischeider und 

 E.Frankl, Über abnorme Reaktionen, insbesondere bei der Einwirkung von Halogen- 

 alkylen auf Salze. Wiener Monatshefte f. Chem. Bd. 28, S. 79 ( 1 907). — Vgl. auch W. Marck- 

 icald und A. Chirolles, 1. c. S. 787. 



^) 0. Dicls und ?J. Abderhalden , Zur Kenntnis des Cholesterins. Ber. d. Deutsch, 

 chem. Ges. Bd. 37, S. 3092 (1904). 



') Richard Meyer und A. Juyilewitsch , Üiior einige Ester der Phtalsäure und 

 Tetrachlorphtalsäure. Ber. d. Deutsch, chem. Ges. Bd. 30, 8.780(1897). 



