134 Chemie des Adrenins. 



wichtige Organ sein soll. Als besonders geeigneter Boden zur transplantativ 

 Regeneration des Epithels der Nebennierenrinde erwies sich nach Stilling 

 der Hoden, wohl wie PolP) mit Recht bemerkt, wegen der genetischen Ver- 

 wandtschaft derselben zu den Keimdrüsen. 



Hier nicht näher zu besprechen ist die sehr große Zahl von Arbeiten 

 über die anatomischen Veränderungen der Nebennieren bei Krank- 

 heiten, in denen vielfach auch Hypothesen in funktioneller Hinsicht geäußert 

 worden sind. Die verschiedenen Infektionskrankheiten, besonders Diphtherie 2) 

 und Tuberkulose stehen hier in erster Linie. 



Die Chemie des wirksamen Bestandteiles des Nebennieren- 

 markes ist durch eine Reihe von Arbeiten der letzten Jahre so gut wie zum 

 Abschluß gekommen. Die von v. Fürth und Pauly aufgestellten Kon- 

 stitutionsformeln haben durch die erfolgreichen Bemühungen von Stolz •) 

 und Fried mann *), den Körper synthetisch darzustellen, ihre Bestätigung 

 erhalten, in dem Sinne, daß es sich um eine Methylamino-Äthylalkoholverbin- 

 dung des Brenzkatechins handelt, oder in einer einheitlichen chemischen Be- 

 zeichnung ein Methylaminoäthanolbrenzkatechin oder ein 1,2-Dioxy- 

 phenyl- 4 -Äthanolmethylamin: 



CgHaCOH)» . CH . OH . CH, . NH . CH3. 



Dieser Körper ist eine in Wasser und Alkalien unlösliche Base, welche 

 mit Säuren (Salzsäure, Borsäure, Weinsäure, Oxalsäure) zum Teü gut kristalli- 

 sierende Salze bildet, welche in Wasser und verdünntem Alkohol leicht löslich, 

 in absolutem Alkohol, Äther, Chloroform usw. unlöslich sind. Die Lösungen 

 geben mit Eisenoxydsalzen Grünfärbung, mit Chromsalzen dunkle Braun- 

 färbung. Andere Reaktionen, deren viele angegeben wurden, sind zum Teil 

 hinsichtlich ihrer Spezifizität streitig. Die Salze des Körpers, teils in fester 

 Form, teils ihre Lösungen, meist im Verhältnis 1 : 1000 mit und ohne 

 Zusatz von Kochsalz und Konservierungsmitteln, sind unter den ver- 

 schiedensten Namen, die den einzelnen Fabriken geschützt sind, im 

 Handel, wie Adrenalin, Suprarenin, Paranephrin, Hypernephrin, 

 Renoform usw. Schäfer^) hat vorgeschlagen, als rein wissenschaftlichen 

 N amen, welcher keine bestimmte Provenienz mitbezeichnet, die Form „Adrenin" 

 zu wählen; indessen scheint dieser Vorschlag, dem ich in dieser Darstellung 

 gefolgt bin, bisher unbeachtet zu bleiben. 



Synthetisch wird das Adrenin erhalten durch Reduktion des ent- 

 sprechenden Ketonkörpers, des Methylamino-Acetobrenzkatechins 

 („Adrenalon"): 



CeH^(0H)g.C0.CHg.NH.CH3, 



welches durch Einwirkung von Methylamin auf Chloracetobrenzkatechin 

 erhalten wird. Der so erhaltene Körper zeigt alle physiologischen Wir- 

 kungen des natürlichen Adrenins, nur merklich schwächer, und zwar 

 wie Cushny*') sowie Abderhalden und Franz Müller^) gezeigt haben, 

 deshalb, weil das synthetisch erhaltene Produkt inaktiv ist und ein 

 racemisches Gemisch darstellt aus einem Linksadrenin, mit welchem 



^) Zentralbl. f . Physiol. 19, 580, 1905.— *) Siehe Lucks eh, Berl. klin.Wochenschr. 

 1909, Nr. 44. — ^) Ber. d. Deutsch- ehem. Ges. 1904, S.4149. — ") Hof meistevs Beitr. 6, 92, 

 1904; 8, 95, 1906. — ") Brit, med. Journ., 30, May and 6. June 1908, Oliver Sharpey-Lec- 

 ture. — *) Journ. of Physiol. 37, 130, 1908. — Zeitschr. f. physiol. Cham. 58, 185, 1908. 



