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1896. Bd. 16, S. 158. — (2i Ceutralbl. f. Bakt.. 2. Abt.. 1901. B.l. 7, S. 544. *Went, 

 F. C, und Prinseu-Oeerligs, C, (1) Veih. d. Kon. Ak. van Wetensch. te Amsterdam, 

 1895, II, 4, Xr. 2. * Winogradsky, S.. (1) Arbeiten d. St. Peter-'^burger Xatinf. Ge.s., 

 1884, Bd. 14, S. 132: ref. in Bot. Centralbl. 1884. Bd. 20. S. 165. — (2: Bot. Ztg., 1888. 

 Bd. 46, S. 261. — (8) Comptes rend. de l'Ac, 1895, Bd. 121, S. 742. * Winogradsky, S., 

 lind Omelianski, W.. (1) Ceutralbl. f. Bakt.. 2. Abt., 1899. Bd. 5, S. 329. *ZölIcr, 

 (1) Sitzg-sber. d. phys.-med. Societät zu Erlaugeu v. 10. 7. 1871; cit. nacb Reinke (li. 

 *Zopf, W.. (1) Entwicklgsge.schichtl. rntersucbuugeu über Creuothrix polyspora, Berlin 

 1879. — (2) Beiträge z. Phys. u. ]\[orph. nied. Organismen. Leipzig 1892. 



l^ifaiiusiripl-Finlauf : 

 30. März 1904). ' 



15. Kapitel. 



Die Spaltung racemischer Verbindungen in ihre 

 optisch-aktiven Komponenten durch die Tätigkeit von 



Kleinlebewesen. 



Von Dr. O. Emmerlixg. 

 Professor au der Universität zu Berlin. 



§ 90. Die verscliiedeiieii Terfahren zur Spaltung racemischer 



Yerbiudungeii. 



Racemische Verbindungen bestehen aus zwei gleich konstituierten, 

 aber das i)olarisierte Licht entgegengesetzt drehenden Komponenten und 

 sind optisch inaktiv. Während die natürlich vorkoniinenden oder mittelst 5 

 biologischer Prozesse gewonnenen Substanzen mit asymmetrischen Kohlen- 

 stoftatomen fast stets optisch aktiv sind, treten die künstlich gewonnenen 

 regelmäßig in der inaktiven, racemischen Form auf. 



Daß die Natur die aktive Substanz hervorbringt, kann nicht ver- 

 wundern, wenn man bedenkt, daß der lebende Organismus über eine 10 

 große Anzahl ebenfalls optisch aktiver Moleküle verfügt, welche, wie 

 beispielsweise die Enzyme, beim Auf- und Abbau von Verbindungen 

 tätig sind, und von welchen durch zahlreiche Versuche und Beobachtunge-n 

 festgestellt Averden konnte, daß ihre Funktionen sich auf Moleküle, die 

 einen mit dem ihrigen ähnlichen Bau haben, zu erstrecken pflegen, so 1.-. 

 daß wieder aktives Produkt erzeugt wird. 



Durch einfache Operationen, wie Kristallisation, Destillation und 

 ähnliche Verfahren, die racemischen Körper in ihre beiden Komponenten 

 zu zerlegen, gelingt nicht. Man kennt jedoch drei Wege, auf welchen 

 eine derartige Spaltung erfolgen kann. 20 



Bei der ersten Methode benutzt man die Eigenschaft racemischer 

 Körper, sich in Form bestimmter Verbindungen, z. B. in Form von Salzen, 

 spontan in enantiomorphe Kristalle zu zerlegen. Das bekannteste Bei- 

 spiel einer solchen Spaltung, welches zugleich das erste einer Zerlegung 

 racemischer Körper überhaupt ist und den Namen der Racemie in die 25 

 Wissenschaft eingeführt hat, Avurde von Pasteur (1) nach seinen Be- 

 obachtungen an dem Natrium- Ammoniumsalz der Traubensäure {acid£ 

 racemiqne) mitgeteilt. Unter gewissen Bedingungen zerfällt dieses Salz 

 nämlich in rechts und links drehende Tartrate, welche sich bezüglich 



