34 Konstitution und Darstellung des Adrenalins. 



Endlich gelang es Takamine^) und Aldrich^) fast gleichzeitig und 

 unabhängig voneinander, den Körper möglichst rein und kristallinisch 

 darzustellen; nach des ersteren Vorschrift wird er, an Salzsäure gebunden, in 

 einer Kochsalz und Aceton (Chloräton) enthaltenden Lösung unter dem Namen 

 „Adrenalin" durch die amerikanische Firma Parke und Davis in den 

 Handel gebracht und findet (wie schon früher das Extrakt) in der ophthal- 

 mologischen und chirurgischen Praxis (als antiphlogistisches und hämosta- 

 tisches Mittel) usw. Verwendung. 



Die neuesten Untersuchungen von Abel •*), v. Fürth-^) und Pauly') 

 lassen die von Aldrich für das Adrenalin oder reine Suprarenin gefundene 

 Formel CyHigNO^ als wahrscheinlich richtig erscheinen; es liefert beim 

 Schmelzen mit Kali Protokatechusäure, ist linksdrehend, reagiert mit Phenyl- 

 senföl und gibt schon bei mäßigem Erwärmen mit konzentrierten Alkalien 

 leicht Methylamin ab, enthält also einen nicht hydrierten ringförmigen Komplex 

 von der Art des Brenzkatechins mit stickstoffhaltiger Seitenkette ''). 



Die Darstellungsmethode des „Adrenalins" ist weiterhin von 

 F. Battelli'^) verbessert worden. 



Danach M'ird die Marksubstanz der Nebenniere mit Glaspulver zerrieben, mit 

 dem dreifachen Volumen Wasser eine Stunde lang maceriei't und durch noch vier- 

 malige Wiederholung erschöpft ; die gesammelten Extrakte werden durch kurzes 

 Erhitzen auf SO" enteiweißt, mit 2 pro Mille Bleiacetat gefällt, der Niederschlag ab- 

 zentrifugiert und ausgewaschen , die Flüssigkeit mit Schwefelwasserstoff entbleit, 

 vom Schwefelbrei abfiltriert, das Filtrat bei -\- 45 bis 50° im Vakuum auf Ygo Volum 

 eingedampft, von dem entstandenen Niederschlage abfiltriert, dieser mit wenig 

 Wasser erschöpft, die Gesamtflüssigkeit nunmehr mit sechs- bis siebenfachem Vo- 

 lumen Alkohol gefällt. Das Filtrat wird von dem entstandenen rötlichen Nieder- 

 schlage abfiltriert, wieder im Vakuum bei + 40 bis 45° auf ein Fünftel eingedampft, 

 das vierfache Volum Wasser zugesetzt, wieder von dem entstandenen Niederschlage 

 abfiltriert, das Filtrat wieder im Vakuum wie oben auf ein Fünftel eingedampft, 

 jetzt Sublimat zugefügt, so lange ein reichlicher weißlicher Niederschlag entsteht, 

 der abzentrifugiert und mit Wasser gewaschen wird, bis die Waschflüssigkeit nicht 

 mehr mit Eisen Grünfärbung gibt. Die Gesamtflüssigkeit wird durch SchAvefel- 

 wasserstoff vom überschüssigen Quecksilber befreit, wieder abzentrifugiert und 

 der Niederschlag erschöi:)ft, die Flüssigkeit bei -(- 45 bis 50° im Vakuum abgedampft 

 bis zu schwach strohgelber Farbe bei stark saurer Reaktion; sie kann jetzt bei 0° 

 durch Zusatz von einem Tropfen konzentrierter Ammoniakflüssigkeit auf je 2 ccm 

 gefällt werden; durch sofortiges Dichtabschließen des Gefäßes und Zentrifugieren 

 erhält man nach 5 Minuten Ruhelassen das kristallinische Adrenalin, das mit Wasser, 

 dann dreimal mit Äther und zweimal mit Alkohol gewaschen wird und, weil stark 

 hygroskopisch, in wohlverschlossener Flasche aufbewahrt wii'd. 



Derselbe Autor hat auch eine quantitative Bestimmungsmethode des Adrenalins 

 auf colorimetrischem Wege mit Eisenchlorid angegeben. 



Zur Hervorbringung der physiologischen (hämodynamischen) 

 Wirkungen genügt vom reinen Adrenalin schon die Einverleibung 



') Amer. Journ. of Pharm. 73 (1901). — *) Amer. Journ. of Physiol. 5, 457, 

 1901. — ^) Ebenda 8 (1903); Ber. d. deutsch, ehem. Ges. 36, 1839, 1903. — 

 ■*) Hofmeisters Beiträge 1, 243, 1901; Sitzungsber. d. Wien. Akad. 112 (1903); 

 Biochem. Zentralbl. 2, Nr. 1, 1903. — ^) Ber. d. deutsch, ehem. Ges. 36, 2944, 1903. — 

 '") Die neuesten Konstitutionsformeln , sowie das S3'nthetisch dargestellte Adrenalin 

 und seine Homologen sollen im Supplementband Berücksichtigung finden. — ') Viele 

 Notizen in Compt. rend. soc. de biol., vereinigt in Travaux du laborat. de phj'siol. 

 de Geneve 3 (1903). 



