Hippursäure. 365 



daß die Benzoesäure von der im Dann stattfindenden Eiweißfäulnis herrühre. 

 Hierfür spricht die Beobachtung Baunianns\), der fand, daß nach Des- 

 infektion des Darmes die Hippursäureausscheidung beim Hunde aufhören 

 kann. Als Muttersubstanz der Benzoesäure hat man die Phenylpropion säure 

 anzusehen, die E. und H. Salkowski-J bei der Eiweißfäulnis entstehen sahen. 

 I)iese Säure wird im Organismus zu Benzoesäure oxydiert und als Hippursäure 

 ausgeschieden. Die zweite Quelle füi* die Hippursäureausscheidung liegt in 

 den Cuticularsubstanzen der oberirdischen Pflanzenteile [Meißner und 

 Shepard ■*)]. In ihnen linden sich Substanzen, welche in Benzoesäure über- 

 gehen können. Eine davon ist vermutlich die Chinasäure. Vielleicht ist sie 

 die Hauptquelle der Hippursäure bei den Herbivoren. Man muß aber auch 

 bedenken, daß die Eiweißfäulnis im langen Darm der Pflanzenfresser be- 

 sonders lebhaft und daher als QueUe für die Benzoesäure besonders in 

 Betracht zu ziehen ist. 



Xach "NYeiske ■*) findet nach Heuaufnahme keine Hippursäurebildung statt, 

 wenn das Heu zu>ror mit Schwefelsäure oder mit Alkalilauge ausgelaugt worden war. 



Eigenschaften. Der Ort der Hippursäurebildung ist bei Hunden die 

 Niere''); bei Pflanzenfressern kann die Hippursäure auch in anderen Organen 

 gebildet werden. Salomon '■) fand bei Kaninchen, denen die Nieren exstirpiert 

 worden waren. Hippursäure in der Leber und den Muskeln. 



Die Hippursäure kristallisiert in milchig weißen, durchscheinenden, vier- 

 seitigen Prismen und Säulen vom Schmelzpunkt 187,5", die oft zu Drusen 

 vereinigt sind. Die Grundform der Kristalle ist ein rhombisches Prisma. 

 Sie lösen sich in 600 Tln. Wasser bei 0", leichter in heißem Wasser. Die 

 Lösung reagiert sauer. In Alkohol. Athyläther und Essigäther ist die Hippur- 

 säure löslich, unlöslich dagegen in Petroläther. Benzol und Schwefelkohlen- 

 stoff. Mit Basen vereinigt sich die Hippursäure zu Salzen, von denen die 

 der Schwermetalle (Silber, Kupfer, Blei) sehr schwer löslich sind. Das Eisen- 

 oxydsalz ist ganz unlöslich. Leicht löslich in Wasser und Alkohol sind die 

 Salze der Alkalien und alkalischen Erden. Bei andauerndem Erhitzen mit 

 Alkalien oder mit Säuren zerfällt die Hippursäure in Benzoesäure und Gly- 

 kokoU. eine hydrolytische Spaltung, die auch bei der Harngärung stattfindet. 



Nachweis. "Wenn man Hippursäure mit konzentrierter Salpetersäure siedet 

 txnd zur Trockne eindampft , dann den Eückstand in einem Glasröhrchen .erhitzt, 

 so bildet sich Xitrobenzol. Dieses kann man leicht an seinem bitteitaandelölartigen 

 Geruch erkennen (Lücke). Bei voi-sichtigem Erhitzen schmilzt die Hippursäure 

 und erstarrt beim Abkühlen zu einem Ki-istallbrei , bei stärkerem Erhitzen färbt 

 die Schmelze sich rot , weiter sublimiert Benzoesäure. Zugleich entwickelt sich 

 Heugeruch, dann der Geruch der Blausäure. 



Darstellung. Harn wii-d alkalisch gemacht durch Sodazusatz, filtriert, das 

 Filtrat beinahe zur TnKkne verdunstet. Der Eückstand wii-d mit Alkohol extra- 

 hiert. Dann wird der Alkohol verdunstet und der wässerige Rückstand wiederholt 

 mit Essigäther ausgeschüttelt. Nunmehr verdampft man den Essigäther und 



^) Baumann, Zeitschr. f. physiol. Chem. 10, ISl. — -) Salkowski, E. u. H., 

 Ber. d. deutsch, chem. Ges. 12, 648, 143s. — ^) Meißner u. Shepard, a. a. 0. — 

 ■•) Weiske, Zeitschr. f. Biolog. 1^, 241. — =) Meißner u. Shepard, a. a. O. — 

 *) Bunge u. Schmiedeberg, Arch. f. exp. Path. u. Phaim. 6, 233. Hofmann, 

 ebenda 7, 233. Kochs, Pflügers Arch. 20, 64. Bashford u. Gramer, Zeitschrift 

 f. puysiol. Chem. 35, 324. Salomon, ebenda 3, 366. 



