& 



022 



met chloorazijnzuur in phenylglycine-o-carbonzuur omgezet, hetwelk 

 door verhitting met droog kali- of natronhydraat en watervrij calcium- 

 oxyde in het vacuüm in indoxylcarbonzuur of indoxyl zelf werd over- 

 gevoerd en dit leverde in alkalische oplossing door inwerking van de 

 zuurstof der lucht de indigo. 



Aan deze methode komt tegenwoordig echter slechts een onder- 

 geschikte beteekenis toe, daar ze bijna geheel verdrongen is door de 

 andere methode van Heumann, waarbij phenylglycocol (verkregen door 

 inwerking van aniline ( p monochloorazijnzuur of op formaldehyd en 

 cyaankalium) het uitgangspunt is. Dit wordt met natriumamid of een 

 ander middel via indoxyl in indigo omgezet. Behalve de uitstekende 

 opbrengsten, die in de techniek volgens deze methode verkregen 

 kunnen worden, heeft het laatstgenoemde procédé een groot voor- 

 deel boven de anthranilzuurmethode, n.1. dat als uitgangsmateriaal 

 inplaats van het, nog steeds niet zeer goedkoope anthranilzuur, de 

 gemakkelijk in onbeperkte hoeveelheid te verkrijgen aniline gebruikt 

 wordt. 



Naast deze indigosynthesen van Heumann moet eene oudere 

 synthese (1882) genoemd worden van Bayer en Drewsen. Bij deze wordt 

 o-nitrobenzaklehyd omgezet in o-nitrophenylmelkzuurketon, waaruit door 

 inwerking van alkaliën gemakkelijk indigo verkregen wordt. Door de 

 moeilijkheid om goedkoop o-nitrobenzaldehyd technisch te bereiden, 

 wordt ook deze methode niet in het groot toegepast; toch vindt het 

 o-nitrophenylmelkzuurketon, dat in den vorm van zijn bisulfietverbinding 

 als „ïndigozout" in den handel is, eene beperkte toepassing in de 

 indigodruk. De oplossing hiervan doet met alkaliloog of door stoomen 

 op de te verven vezels indigoblauw ontstaan. 



Ook de synthese van Sandmeijer uit isatinanilid heeft na de 

 verdringing door de natriumamidmethode slechts historische beteekenis 

 verkregen. 



De plantaardige indigo, zooals deze in den handel in kubusvormige 

 of rechthoekig-prismatische, gepolijste koekjes voorkomt, bevat behalve 

 indieotine noe: i°. iudioorood, waarvan het hoofdbestanddeel indirubine 

 isomeer is met indieotine. Het indio-orood lost in alcohol, aether, 

 ijsazijn enz. tot eene purperroode vloeistof op ; 2 . indigobruin, dat ten 

 deele uit een mengsel van bruine kleurstoffen bestaat, oplosbaar in 

 alkaliën; 3 . iiidigv/ijm, een in zuren oplosbaar mengsel; 4 . zouten, 



