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C4SH72O1S, Habermann: C22H3gNO;, oder C^HgeNjOjg. Auch RoussiN gibt Stick- 

 stoff als Bestandteil an, ebenso Tschirch und Relander (1898). Gorup-Besanez 

 rechnet das Glycyrrhizin zu den Glykosiden. Habermann erhielt bei der Hydrolyse 

 eine harzige Substanz, die er Glyc}'rrhetin nannte neben Parazuckersäure , Gorup- 

 Besanez einen gärungsfähigen Zucker. Die zuerst von Flückiger (1867) ausge- 

 sprochene, von vornherein unwahrscheinliche Ansicht, daß das Glycyrrhizin in der 

 Pflanze als Ammonsalz vorhanden sei, wurde von Roussin (1875) wiederholt und 

 ging in alle Lehrbücher über. Sie ist von Tschirch und Cederberg (1907) wider- 

 legt worden. In Pflanzen sind übrigens organische Ammonsalze bisher niemals gefunden 

 worden. Die Glycyrrhizinsäure ist in der Pflanze an Kalium und Calcium gebunden 

 (nach Sestini nur an Ca, was aber unwahrscheinlich ist). Tschirch und Cederberg 

 erhielten auch zuerst die Glycyrrhizinsäure über das tertiäre Kaliumsalz in reiner Form 

 und zeigten, daß sie bei der Hydrolyse in Gl vcyrrhetinsäure und Glukuronsäure 

 zerfällt. Sie formulierten daher: 



yO . HC . CHOH . CHOH . CHO . CHOH . COOK 



CgiH^jOg^COOH + 2 H.,0 



\0 . HC . CHOH . CHOH . CHO . CHOH . COOH 



I I 



/OH 

 = CaiH^Og^COOH + 2 (CHO . CHOH . CHOH . CHOH . CHOH . COOH) 

 \0H 

 Glycyrrhetinsäure Glukuronsäure 



Die Glukuronsäure wurde dann durch Tschirch und Gauchmann (1908) 

 weiter identifiziert und wahrscheinlich gemacht, daß in der Glycyrrhetinsäure nur eine 

 doppelte Bindung und der Kern: 



I OH 



OH 



enthalten ist, sowie daß wahrscheinlich die Bindung der Glukuronsäure an den «- 

 Hydroxylen erfolgt. 



Weder die Glycyrrhetinsäure (F = 210"), die in Nadeln kristallisiert, noch die 

 Glukuronsäure (s. oben S. 77) sind süß. Wohl aber schmeckt sowohl die in farb- 

 losen Schuppen oder Prismen kristallisierende dreibasische, optisch inaktive Glycyrrhizin- 

 säure C4iH550j(OH)(;(CC)OH)3(F = 205") als ihre wasserlöslichen Kalium- und Am- 

 moniumsalze intensiv und rein süß, nicht kratzend — noch in Lösungen i : 20000. 

 Sie reduzieren weder Fehlingsche Lösung noch ammoniakalische Silberlösung. Die 

 Glycyrrhizinsäure ist in heißem Wasser löslich. Die Lösung gesteht beim Erkalten 

 zu einer Gallerte (beim Rohglycyrrhizin beobachtete dies schon Pfaff). Das Glycyr- 

 rhizin, das einen besonderen Typ der Süßstoffe darstellt, ist zu etwa 5,3 bis 

 7 "'0 in der Droge enthalten (Tschirch, Cederberg und Eriksson). Die früheren 

 Autoren (Flückiger, Sestini, J. H. Möller u. and.) sprechen von 6,27, 7,5, 8 "jo 

 und noch höheren Zahlen (g^jg Gawalowski). Sie hatten aber nur unreines G. in 

 Händen. Russisches Süßholz ist glycyrrhinreicher als spanisches. Das fand schon 

 Neese (1863). 



Das Roh-Glycyrrhizin fällt beim Versetzen der Perkolate der Wurzel mit Schwefel- 



