63 S Nichttroclinende Öle. 



Die purgierende Substanz des Öls ist (nach Buchheim und Hans 



Meyer) die Ricinolsäure (Ricinölsäure, Ricinoleinsäure); vielleicht nehmen aber 



an der Wirkung auch noch andere unentdeckte Substanzen teil (Finnemore und 



Deaxe). Die Ricinolsäure, von Claus 1876 entdeckt, erhielt Krafft kristallinisch 



F = 16 — 17". Sie ist eine ungesättigte Säure, wahrscheinlich aber nicht 



= CH, . (CHj)^ . CH(OH) . CH = CH . (CHj)„ . COOK 



Quillard), sondern : 



12 10 9 



CH3 . (CH,)b . CH(OH) . CHj . CH = CH . (CHj), . COOK 



(Kr.\fft, Behrend, Goldsobel) und zwar die rechtsdrehende labile Form der Okta- 



deken g ol 12 Säure i. Sie besitzt den gleichen kratzenden Geschmack wie Rici- 



nusöl und geht durch salpetrige Säure in die isomere Ricinelaidinsäure : 



CHj . iCHo)^ . CH(OH) . CHj — CH 



II 

 HC . (CHj), . COOK 



über. Da durch Oxydation der flüssigen Säuren des Ricinusöls mit alkalischem Per- 

 manganat zwei isomere Trihydroxystearinsäuren entstehen, so nehmen Hazura und 

 Grüssner zwei isomere Säuren, Ricinolsäure und Isoricinolsäure, im Öle an. (Grün 

 erhielt aus Ricinolsäure mehrere isomere Dioxystearinsäuren). Jedoch zeigte Mangold, 

 daß diese Supposition unnötig ist, da bei der Oxydation von Säuren mit doppelten 

 Bindungen zwei stereoisomere Säuren entstehen müssen. Scheürer-Kestner fand, 

 daß Wasser von 150" Ricinusöl zerlegt und dabei Ricinolsäure und Diricinolsäure 

 gebildet werden, bei höherer Temperatur werden Tetra- und Penta-Ricinolsäuren 

 erhalten. Ricinolsäure polymerisiert sich also leicht, auch schon allein z. B. bei mehr- 

 jährigem Liegen bei gewöhnlicher Temperatur (Meyer). — Die Säure- und Jodzahlen 

 nehmen hierbei ab. — Die Polymeren gehen aber durch alkoholische Kalilauge wieder 

 in Ricinolsäure über. Die aus den sorgfältig gereinigten Salzen abgeschie- 

 dene Ricinolsäure wirkt abführend wie das Öl oder stärker wie dieses. 

 Ebenso ist das Glycerid wirksam (Meyer). 



H. Meyer hat festgestellt, daß auch synthetisches reines Ricinolsäureglycerid, 

 durch Erhitzen von Ricinolsäure mit Glycerin auf 280 — 300" im Kohlensäurestrom 

 erhalten (sowie Ricinelaidinsäure) wie Ricinusöl wirken. Die Ricinelaidinsäure und das 

 Ricinelaidin sind aber nur wirksam in Emulsion, nicht in Substanz (Ricinolsäure- 

 triglycerid gibt kein festes Elai'din). Dott und Stockmanns durch Behandeln mit 

 überhitztem Dampf erhaltene Säuren waren nicht wirksam. Die Säuren waren wohl 

 polymerisiert (H. Finnemore und H. Deane), nach Meyer sind aber auch diese 

 wrksam. Ricinusöl und Ricinolsäure verlieren ihre Wirkung nicht durch Erhitzen auf 

 300", auch nicht durch Behandeln mit trockener Salzsäure, wohl aber durch Sättigen 

 mit Brom. Die Ricinolsäure wird durch Behandeln mit Mineralsäuren in die unwirk- 

 same Pseudoricinolsäure übergeführt. Die mit Ausschluß von Mineralsäuren darge- 

 stellten Alkylester sind wirksam. Aber nur die Ricinolsäureverbindungen führen ab, 

 die im Darrakanal entweder selbst löslich sind (Alkaliseifen) oder durch Spaltung lös- 

 lich werden (Glycerin- und andere Alkylester), während Ricinolamid und ricinolsäure 

 Magnesia unwirksam sind (H. Meyer). 



Die optiäche Drehung des Ricinusöls (s. oben) beruht auf der ein asymmetrisches Kohlen- 

 stoffatom besitzenden Ricinolsäure (DoWzard). Ricinolsäure liefert oxydiert 2 Trioxystearin- 

 säuren C„H3ä(OH)3COOH, davon ist eine ätherlöslich (F. 114), eine nicht (F. 137 — 140). Beim 

 Verschmelzen mit Alkalien liefert Ricinolsäure Methylhexylkarbinol und Sebacinsäure, bei De- 



