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Leberöle. 



lO — 1 1 "lo (die alteren Angaben: Olein 98,87, Margarin 0,81 sind nicht richtig). Die 

 elementare Zusammensetzung entspricht etwa C= 78,1, H = 11,61, O = 10,28. 

 In den festen Anteilen, dem Transtearin, finden sich vorwiegend die Gl3xeride der 

 Stearin- und Palmitinsäure, etwas M3'ristinsäure (Benedikt-Ulzer) und eine 

 oder mehrere ungesättigte Fettsäuren neben anderen noch unbekannten Bestand- 

 teilen. Glyceride der Essigsäure, Buttersäure (die Buttersäure sollte als Propyläther vor- 

 handen sein? Winkler), Valeriansäure und Caprinsäure finden sich nicht im Dampf- 

 medizinaltran : die REiCHERT-MEissL-Zahl ist immer sehr niedrig. Die freien Säuren 

 treten jedoch als sekundäre Produkte in Tranen aus faulenden Lebern auf (Salkowsky 

 und Steenbach). Über die flüssigen Fettsäuren ist wenig Sicheres bekannt. Heyer- 

 DAHL nahm im stearinfreien Öl 4 "Iq Palmitinsäure, 20°|o Jecoleinsäure und 20'^jf, Thera- 

 pinsäure an. (Er nimmt in der außerordentlich oxydablen Therapinsäure vier doppelte 

 Bindungen an. Die Jecoleinsäure faßt er als Isomeres der Döglingsäure auf.) Die Exi- 

 stenz der Jecorinsäure (CigHggOj) und der Asellinsäure (CijHgoOo, Fahrion) sowie 

 der Jecoleinsäure und Therapinsäure (Heyekdahl), sowie der BuLLschen Säure, 

 CjgHggOj, betrachtet Lewkowitsch aber als unbewiesen. Heiduschka und Rhein- 

 berger betrachten das beim Stehen von in Chloroform gelösten Lebertranfettsäuren 

 mit HüBL scher Jodlösung sich abscheidende kristallinische Produkt als Tetrachlor- 

 tetrajodtherapinsäure Ci;H.,gO.,(ClJ)4. Fahrion erhielt die von einigen als Hauptbestand- 

 teil angegebene Physetölsäure nicht. LucKS Gadinsäure ist zu streichen. Die Dögling- 

 säure, die Scharling an Dodekatylalkohol gebunden im Döglingtran angibt, ist wahr- 

 scheinlich Ölsäure (Lewkowitsch). Bull, dem wir die besten Untersuchungen über 

 die Fettsäuren des Trans verdanken, trennte die flüssigen Fettsäuren durch die Lös- 

 lichkeit ihrer Kali- bzw. Natronsalze in vier Anteile, die sich durch ihre Jodzahl unter- 

 scheiden. Sie beträgt bei A: 67,5, bei B: 135,6, bei C: 322,4, bei D: 347. Es sind 

 also zum Teil ungesättigte Säuren. Bull erhielt femer (durch Fraktionierung der Meth}l- 

 äther der Säuren) Myristinsäure, Palmitinsäure, Fettsäure: CnjHgQO.j (6*'|o), 

 Stearinsäure, Ölsäure (aber nicht gg^/o Delattre oder jo^l^ Schaper), Gado- 

 leinsäure Cggüg^iO,, und Erucasäure. Lewkowitsch betrachtet es als durch die 

 Bromierungsversuche (Hehner u. Mitchell, Walker und Warburton, Lewko- 

 witsch) bewiesen, daß Säuren der Reihe CnHzn — eO, (vgl. S. 546) im Dorschleberöl 

 vorkommen, die aber nicht Linolensäure sein können. Benedikt und Ulzer, die 

 dies bestreiten, betrachten als mit Bestimmtheit nachgewiesen folgende ungesättigte 

 Säuren der Ölsäurereihe: die Palmitoölsäure (Bull, CigügdO,), Ölsäure, Ga- 

 doleinsäure (Bull CjoHggOj F. = 24*) und Erucasäure (Bull) und nehmen als 

 bewiesen (?) an, daß auch Säuren der Reihe CnH2n_,oOj darin vorkommen 

 [Cg(,Hg(,0.j (?)C23H3i;02 (?)], die sich durch sehr große Oxydierbarkeit auszeichnen. Die 

 aus Japantran und anderen Tranen isolierte Clupanodonsäure gehört zur Reihe 

 CnHjn-sOa (Mitsumaru Tsujimoto). Jedenfalls besteht das Gemisch der flüssigen 

 Fettsäuren vorwiegend aus ungesättigten Säuren. 



Der Gehalt an freien Säuren ist beim Dampftran sehr gering (0,34 — Ojö"/',, 

 Parry und Sage, 0,24 — o,69''|o Salkowsky — Säurezahl: 0,72 — 1,45 bzw. 1,68 

 Dieterich). Doch reagieren alle Trane sauer (Garc.\no). Der Säuregehalt ist um 

 so größer, je dunkler das Öl gefärbt ist. So beträgt die Säurezahl bei hellem naturale: 

 8,2 — 12,6, bei blankem: 11,9 — 15,9, bei braunblankem naturale: ig, 2 — 36,8 (Bene- 

 dikt-Ulzer). Besonders viel enthalten die Leberöle, die aus zerfallenen, gefaulten 

 Lebern dargestellt wurden, da bei diesen die Glycerinester durch die Lipasen verseift 



