748 



Cholesterinwachse. 



auch eins im Olivenöl). Auch Power und seine Mitarbeiter stießen fast bei jeder ihrer Drogen- 

 untersuchungen der letzten 10 Jahre auf Pliytosterine. Sie finden sich bei den Samen im Öl- 

 plasma (TsCH1RCh\ bei den Sklerotien von Claviceps purpurca wohl in den Oleoplasten. Aber 

 welche Rolle sie spielen ist noch ganz unklar. Reservestoffe sind sie keinesfalls, denn ihre 

 Menge vermehrt sich beim Keimen (Schulze). Beneke meint, indem er auf das Vorkommen 

 im Eidotter und den Samen hinweist, daß sie «sich gerade überall da finden, wo der Lebens- 

 prozeß und die Entwicklung der organischen Formen ihre reichste Entfaltung erfahren». In die 

 Fette des Handels gelangen sie dadurch, daß sie sich, da sie am gleichen Orte wie diese vor- 

 kommen, beim Auspressen oder Ausschmelzen des Ausgangsmaterials in dem Fett lösen — 

 also rein zufällig. i; 



Bei der Pflanze findet sich nicht ein, sondern mehrere Sterine. Die Mannigfaltigkeit ist 

 also bei ihr, die ja überhaupt ein viel besserer Chemiker ist wie das Tier, viel größer. Am 

 weitesten verbreitet ist hier das Phytosterin, das Hesse in Calabarbohnen und ich in zahl- 

 reichen anderen Pflanzen beim Ausschütteln alkalischer Blattaus-^üge mit Äther fand (Cj^H^^O). 

 H,OF^ 138,5") und das wohl mit Sitosterin (C2,H^50H . HjO Burian, Ritter) identisch 

 ist. Wahrscheinlich sind alle in Pflanzen gefundenen, zwischen 132 und 138° schmelzenden 

 Phytosterine mehr oder weniger reines Sitosterin, z. B. das Ampelosterin, Sojasterol u. a. m. Dann 

 sind zu nennen das höher schmelzende Stigmaster in (Cj^Hj^O oder Cj^H^gO . H^O) aus Calabar- 

 bohnen, das, wie es scheint, besonders in Kautschukharzen und Samen weit verbreitete Lupe ol 

 (LlKlERNiK CjjHn^O, identisch mit Anthesterin Klobb). Lactucerol {CggH5s(OH)2) im Milchsafte 

 von Lacttica virosa; Arnidiol (C^gH^jO^ Klobb) in Arnica und Onocol (C.^jH^j0.j Thoms) in 

 Ononis\ Ergosterin (C^H^jO . HjO Tanret) und Fungisterin (Cg^H^gO . H^O?), beide im 

 Mutterkorn. Auch andere Pilze [Petudllhini, Aethalium, Saccharomyces, Mucor, Lolaria, Amanita, 

 Trametes, Polyporus) enthalten ergosterinartige Phytosterine; in Aetlialium septic. fanden Reinke 

 und Rodewald Paracholesterin Cj^H^O. Dann gehören hierher Caulosterin (Schulze und Bar- 

 bieri), Brassicasterin (Cj^H^jO . H^O Welsch), Cynanchol (Hesse) und Quebrachol (Hesse). Cupreol 

 (CjjHjjO . HjO), Cinchol (isomer mit Cupreol), Alkohol CjoH^oO in Coca (Hesse), Urson (Gintl) 

 in Fol. nvi tcrsi, Homosterin im Insektenpulver, Rhamnol (Jowett) in Cascara Sagrada und viele 

 andere Körper, die Hauth (Diss. Freiburg 1907), Welsch (Diss. Freiburg 1909) und Cohen 

 (Over Lupeol Dissert. Utrecht 1906) in Tabellen zusammengestellt haben. Daß Isocholesterin in 

 der Pflanze vorkommt, hat Cohen nachgewiesen. Er fand es im Afri^ca-Rubber. Zu den Phyto- 

 sterinen im weiteren Sinne gehören wahrscheinlich auch die Körper, die ichResinole genannt 

 habe: u- und (9-Amyrin (Cj^Hj^O), Euphorbon (Cg^H^gO TscHiRCH und Paul), Benzo- 

 resinol (Cj^H^^Oj Tschirch und LÜdy) in Benzoe, Storesinol (CjaH^gO^) und Styresinol 

 (C,,H„jOj Tschirch und van Itallie) in dem 5'!'.j'/-a:c, Chi ron ol (Cj^H^gO Tschirch und Baur) 

 im O^o/ff ?;a.v, G u r j u r e s i n o 1 (C^Hj^OH Tschirch und Keto) u. and. Vielleicht gehört auch die 

 Abietinsäure in die Nähe der Phytosterine. Ich habe die in den letzten Jahren in meinem 

 Institute isolierten Harzsubstanzen stets mit den Phytosterinreagentien prüfen lassen und oft 

 Phytoslerinreaktionen erhalten. 



Bemerkenswert ist endlich das Vorkommen von Sterinen in einigen Arten Petroleum 

 (Rakusin 1906), was auf den organischen Ursprung dieser Produkte deutet und ihre Drehung 

 erklärt. Bekanntlich leitet ja Engler das Petroleum wesentlich von den Fetten einer unter- 

 gegangenen Fauna und Flora ab. 



Die in den tierischen Fetten vorkommenden Cholesterine unterscheiden sich in 

 verschiedenen Punkten von den in den Pflanzenfetten auftretenden Phvtosterinen, 

 beide Sterine sind aber offenbar nahe miteinander verwandt. Sie unterscheiden sich 

 durch die Kristallform (Fig. 229) und den Schmelzpunkt der Acetate (Bömer). Der- 

 selbe liegt beim Cholesterinacetat bei 114,3 — 114,8, bei den Phytosterinacetaten (aus 

 Pflanzenfetten) zwischen 125,6 — 137* Wenn der Schmelzpunkt auch nach fünf- 

 maligem Umkristallisieren unter 116° bleibt, so darf auf Cholesterin und Abwesenheit 

 von Phytosterin geschlossen werden. Auch mit Hilfe der Dibromadditionsprodukte gelingt 

 die Trennung (Windaus). Eine wichtige Rolle spielen die Sterine bekanntlich bei 

 der Analyse der Fette. Sie bilden meist allein den «un verseifbaren Anteil» (s. oben) 



