UBER EINE NEUE BILDUNGSWEISE VON ARO- 

 MATISCHEN NITRILEN * 



BEKANNTLICH ist die Condensation von Aldehyden und Keton- 

 sauren mit aromatischen Kohlenwasserstoffen als das End- 

 resultat zweier Vorgange aufgefasst worden, indem das erste 

 Stadium dieser Reaction eine der Aldolbildung entsprechende 

 Polymerisation darstellt, wobei ein secundares Carbinol ent- 

 steht, und nun das Condensationsmittel auf die entstandene 

 Verbindung und den Kohlenwasserstoff unter Wasserentzie- 

 hung einwirkt. Diese Auffassung ist durch die schon von V. 

 B a e y e r 2 beobachtete Wasserentziehung aus Gemischen von 

 Carbinolen und aromatischen Kohlenwasserstoffen unter- 

 stiitzt worden, sowie dadurch, dass spater V. Meyer und Wurs- 

 ter 3 aus Benzylalkohol und Benzol das Diphenylmethan, 

 und Hemilian 4 aus Diphenylcarbinol und Benzol das Tri- 

 phenylmethan darstellten, und namentlich dass man in gewis- 

 sen Fallen die Bildung von solchen intermediaren Zwischen- 

 producten constatirt hat. Es schien uns moglich auch die durch 

 Addition von Blausaure auf Aldehyde und Ketone entstehende 

 Hydroxynitrile, welche als Carbinolderivate aufgefasst werden 

 konnen, mit aromatischen Kohlenwasserstoffen zu conden- 

 siren, wodurch man zu einer neuen Synthese von aromatischen 

 Nitrilen gelangen wiirde. Die folgenden Versuche mit Man- 

 delsaurenitril und verschiedenen aromatischen Kohlenwas- 

 serstoffen zeigen, dass in der That diese Synthese mit Leichtig- 

 keit ausfiihrbar ist. 



Es wurde zuerst versucht, das Diphenylacetonitril darzu- 



1 Printed in the Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, XXV, 

 1615; also in pamphlet form, Berlin, 1892. With Mrs. Michael was associated 

 John Jeanpretre. 



2 Diese Berichte VT, 221. * Diese Berichte VI, 963. 

 4 Diese Berichte VII, 1203. 



