DER MANDELSAURE UND IHRES NITRILS 293 



serbade wahrend einiger Stunden erwarmt. Wir haben aber 

 nur Benzoin und Benzaldehyd aus dem Reactionsproduct 

 gewinnen konnen. Es wurde nun die Einwirkung von Natrium 

 allein auf Mandelsaurenitril in atherischer Losung untersucht. 

 Es fand eine Einwirkung unter Wasserstoffentwicklung statt, 

 aber das zuerst entstandene Natriumderivat hatte sich in Cyan- 

 natrium und Benzaldehyd zersetzt. 



Wir haben nun das Phenylathoxyacetonitril durch Darstel- 

 lung des Phenylchloracetonitrils und Behandlung derselben 

 mit Natriumathylat darzustellen gesucht. Es wurde das Man- 

 delsaurenitril tropfenweise zu einer Mischung von Phosphor- 

 pentachlorid mit dem dreifachen Gewichte Benzol gefugt, 

 unter guter Abkiihlung von aussen. Sobald die anfangs ziem- 

 lich heftige Reaction nachliess, wurde langsam auf dem Was- 

 serbade erwarmt, bis alles Chlorid verschwunden ist. Nach 

 Abktihlung wurde das Einwirkungsproduct vorsichtig auf 

 zerkleinertes Eis gegossen, und nach vollstandiger Zersetzung 

 des Phosphoroxychlorids die Benzolschicht abgehoben. 



Beim Abdestilliren des Benzols hinterblieb ein starkge- 

 farbtes Ol, das im luftverdiinnten Raume rectificirt wurde, 

 und nach wiederholter Destination ging die Hauptmenge zwi- 

 schen 131 und 133 iiber: 



0.1957 g Substanz gaben nach Carius 0.1856 g Chlorsilber. 

 0.1998 g Substanz lieferten 15.2 ccm StickstofF bei 754 mm Druck und 7. 

 Berechnet fur C 8 H 6 NC1 Gefunden 



Cl 23.43 23.45 pCt. 



N 9.24 9.16 



Das Phenylchloracetonitril bildet eine farblose, stark licht- 

 brechende Flussigkeit, deren Dampfe auf Augen und Respira- 

 tionsorgane einen ausserordentlich heftigen Reiz austiben. 



Wird dieses Nitril mit einem Uberschuss von concentrirter 

 Salzsaure im Rohr auf 100 erhitzt, so findet vollstandige Ver- 

 seifung statt. Die gebildete farblose Krystallmasse wurde ab- 

 gesaugt und mit einer concentrirten Losung von Natriumcar- 

 bonat behandelt. Die filtrirte alkalische Losung schied beim 

 Ansauern ein gelbliches Ol aus, das beim Stehen bald erstarrte. 

 Durch Krystallisation aus Alkohol erhielten wir die Saure in 



