DER MANDELSAURE UND IHRES NITRILS 295 



Zu einem ganz gleichen Resultate gelangten wir, als trocknes 

 in Benzol suspendirtes Natriumalkoholat angewandt wurde. 



Um die Bildung des Dicyanstilbens zu erklaren, kann man 

 annehmen, dass zuerst ein unstabiles Natriumderivat des 

 Phenylchloracetonitrils sich bildet, welches zugleich, unter Ab- 

 spaltung von Salz, unter Polymerisation, oder auch dass zwei 

 Molekiile desselben auf einander einwirken, um Dicyanstilben 

 zu bilden. 



Die beschriebenen Reactionen bieten eine vorzugliche Me- 

 thode zur Darstellung vom Dicyanstilben, da das Chloronitril 

 leicht in jeder Quantitat darzustellen ist und die Ausbeute an 

 Dicyanstilben bedeutend giinstiger ist, als bei Anwendung des 

 Verfahrens von R e i m e r. 1 



Fiigt man zu einer atherischen Losung von Phenylchlora- 

 cetonitril das Doppelte der aquivalenten Menge Anilin und 

 erwarmt langsam auf dem Wasserbade, so scheidet sich salz- 

 saures Anilin aus. Der Atherruckstand wurde mit Wasser 

 behandelt und sodann wiederholt aus Alkohol umkrystallisirt, 

 wobei farblose Nadeln vom Schmelzpunkt 85 erhalten wurden, 

 was, wie das Ergebniss folgender Stickstoffbestimmung mit 

 den Angaben fur Phenylanilidoessigsaurenitril von C. O. 

 Cech. 2 und Tiemann und Piest 3 vollkommen liber- 

 einstimmt. 



0.1572 g Substanz lieferten 19 ccm Stickstoff bei 13 und 753 mm Druck . 

 Ber. fur C 14 H 12 N 3 Gefunden 



N 14.19 14.15 pCt 



Wird Mandelsaurenitril mit Essigsaureanhydrid in molecu- 

 larer Menge wahrend 3 Stunden am Ruckflusskuhler zum Sie- 

 den erwarmt, so bildet sich fast quantitativ die Acetylverbind- 

 ung. Durch Destination im Vacuum wurde sie als farbloses 

 dickfliissiges Ol erhalten, das unter 25 mm Druck bei 152 

 (Bad 170) siedet. 



Die Verbrennung dieser Verbindung lieferte entsprechende 

 Zahlen: 



1 Diese Berichte XIV, 1798. 



2 Diese Berichte XI, 246. 



3 Diese Berichte XV, 2028. 



