ZUR CONSTITUTION DES PHLORETINS 1 



DIE Feststellung der Constitution des Phloridzins und des 

 Phloretins beruht auf einer Untersuchung von Hugo Schiff, 2 

 welcher durch Acetylirung die Gegenwart von f iinf Hydroxylen 

 in der ersten und von zwei soldier Gruppen in der letzten 

 Verbindung bewiesen hat. Von diesem Resultat ausgehend 

 hat Schiff das Phloretin als einen Ather der Phloretinsaure 

 und des Phloroglucins aufgefasst, welcher, da er nach dieser 

 Auffassung ein Carboxyl enthalt, eine Saure darstellen solle. 

 Diese Vorstellung der Constitution steht aber im Widerspruch 

 mit den lediglich phenolartigen Eigenschaften des Phloretins 

 und es schien mir daher von Interesse, das Studium des Phlo- 

 retins wieder aufzunehmen. 



Zur Acetylirung des Phloretins wurde ein Stiickchen wasser- 

 freien Zinkchlorids in 20 g Essigsaureanhydrid in der Hitze 

 aufgelost und zu der heissen Losung, nach und nach und 

 nur in kleinen Mengen, 5 g bei 100 getrocknetes Phloretin 

 zugefugt. Der Kolben wurde mit einem Luftkiihler verbun- 

 den und die Losung auf ganz kurze Zeit zum Kochen ge- 

 bracht; der Inhalt desselben wurde in eine Porzellanschale 

 gegossen und nach dem Erkalten die krystallinisch erstarrte 

 Masse mit kaltem Wasser iibergossen. Das Wasser wurde 

 von Zeit zu Zeit erneuert; nach zwei bis drei Tagen blieb eine 

 schwach gefarbte, feste Masse zuriick, die im Vacuum ge- 

 trocknet wurde. Nach vollstandigem Trocknen wurde sie mit 

 wenig wasserfreiem Ather ausgezogen, der Riickstand abfil- 

 trirt und mit Ather nachgewaschen, wodurch eine amorphe 

 Masse entfernt wurde, und der nun fast farblos gewordene 

 Riickstand drei bis fiinf Mai aus heissem, absolutem Alkohol 



1 Printed in the Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, XXVII, 

 2686 ; also in pamphlet form, Berlin, 1894. 



2 Ann. d. Chem. 156, i. 



