440 Sechster Abschnitt. Indigo. 



dieses Ziel eiTeicht, auf die Baey er 'sehen Synthesen sind zahlreiche 

 andere gefolgt, die gleichzeitig darauf abzielen, die Synthese so zu ge- 

 stalten, dass die Gewinnung des Farbstoffes möglichst billig zu stehen 

 kommt, um die Concurrenz mit dem Naturproduct aufnehmen zu können ^). 

 Wie weit man darin vorgeschritten ist, dürfte die Zukunft bald entschei- 

 den. Fussend auf der Kenntniss der nahen Beziehung des Indigofarb- 

 stoffes zum Indol und zu seinen sauerstoffhaltigen Abkömmlingen, dem 

 Oxindol, Dioxindol und Isatin, gelang es 1878 Baeyer, das Isatin und 

 damit den Indigo auf synthetische Weise darzustellen. Zwei Jahre später 

 setzte derselbe Forscher die chemische Welt in Staunen durch die Ent- 

 deckung der Indigosynthese aus Orthonitrozimmtsäure. 



Bei Einwirkung von Salpetersäure auf Zimmtsäure CeHj — GH = 

 GH — COOII erhält man 



GH 

 ■y \ 

 HG G . NO2 



I II 

 HG G — GH = GH — GOjH 

 % / 

 GH 



Orthonitrozimmtsäure, welche bei Behandlung mit Brom in ihr Dibromid 



übergeht 



GH 

 .^ \ 

 HG G . NO2 



I II 



HG G — GHBr — GHBr— GO2H 

 % / 

 GH 



Beim Erhitzen mit KOH entsteht daraus unter Abspaltung von 2 Mole- 

 külen HBr Orthonitrophenylpropiolsäure 



GH 



HG G . NO2 



I II 

 HG G— G = G — CO2H 



% / 

 GH 



und aus dieser bei Behandlung mit reducirenden 3Iitteln in alkalischer 

 Lösung Indigblau, 



2G6H4(N02)G. = G — GO2H -f 2H2 = G,6HioN202 + SCO^ -|- 2H2O. 



•1) A. Reissert, Geschichte und Systematik der Indigosynthesen. Berhn 1898. 



