470 Chemische Pflanzenschutzmittel: Organische Grundstoffe 



lischen Hydroxylgruppe setzt die Wirksamkeit herab. Während aber die Ein- 

 führung weiterer Hydroxylgruppen die Insektizide Kraft des Phenols stetig ver- 

 mindert : 



Phenol > Brenzcatechin > Pyrogallol 



(Oxybenzol) (o-Dioxybenzol) (o-Trioxybenzol), 



bilden die entsprechenden Methyläther genau die umgekehrte Reihenfolge: 



Anisol < Veratrol < P57rogallotrimethyläther. 



Einführung von 1 und 2 Nitrogruppen in Phenol, Anisol und Kresole steigert 

 die Toxizität in jedem Falle, meist aber nur in geringem Maße. Eine dritte NOg- 

 Gruppe senkt die Wirkung wieder. Von allen untersuchten Verbindungen war 

 3,5-Dinitro-o-kresol bei weitem die wirksamste, z. B. schon dem isomeren 

 3,5-Dinitro-p-kresol weit überlegen. 



Als Fungizide gegen Hopfenmehltau wirksam fanden Martin und Salmon^) 

 Phenol in 1,5%, Brenzcatechin, Resorzin, Pyrogallol 4%, a- und /S-Naphthol 

 0,1 5 — 0,2%, Thymol 0,2%. p-Nitrophenol und Pikrinsäure waren stark unwirksam. 



Zur Beziehung zwischen Konstitution und antikryptogamer Wirkung der 

 Phenole vgl. Pastac.'-^) 



Phenol, Karbolsäure, CßHgOH, farblose Nadeln von starkem Geruch, Smp. 

 43°, in unreinem Zustande flüssig, findet sich als insektizider und germizider 

 Bestandteil in verschiedenen "Pflanzenschutzmitteln, z. B. in Karbolineen und 

 in Beizmitteln. 



Kresole, Monomethylphenole (o-Kresol Smp. 30°, Sdp. 191"; m-Kresol 

 Sdp. 203°; p-Kresol Smp. 36,5° Sdp. 202°), von intensivem, anhaftendem Ge- 

 ruch, werden aus Steinkohlen-, Braunkohlen-, Nadelholzteer oder Schieferöl 

 gewonnen. Der entsprechenden Fraktion des Steinkohlenteers, dem Karbolöl 

 (Sdp. 163—195°) entzieht man mit NaOH die rohe Karbolsäure, die durch 

 Destillation in Phenole, Kresole und höhere Phenole fraktioniert wird. Man 

 erhält so das Gemisch der 3 Kresole als Teerkresol, Rohkresol, Trikresol, Kresyl- 

 säure mit schwankendem Gehalt an den 3 Isomeren, als Flüssigkeit vom Sdp. 

 185—206°, der Dichte 1,044 und der Wasserlöslichkeit 2,55 Vol.%.3) Der Wert 

 des Gemisches wird fast ausschließlich durch den Gehalt an m-Kresol bestimmt. 

 Nach dem Deutschen Arzneibuch, 6. Aufl. sollen davon mindestens 50% vor- 

 handen sein. Im Pflanzenschutz findet Rohkresol ausgedehnte Verwendung in 

 Form der 



Kresolseifenlösungen. Diese sind in 0, 5 Vol. %igen Verdünnungen, die außerdem 

 2% Schmierseife enthalten, wirksam gegen Blatt- und Schüdläuse; Kohlschaben 

 bekämpft man mit 0,75 Vol. % -Verdünnungen ebenfalls mit Zusatz von 2% 

 Schmierseife. Die Handelsmarken müssen der Vorschrift des DAB. 6 entsprechen, 

 also 50% Rohkresol und 25% Fettsäure entsprechende Kahseife enthalten. 



*) Martin, H., and Salmon, E. S., The fungicidal properties of certain spray-fluids, XI. 

 (Synthetic solvents.) Journ. Agric. Science 24, 1934, 469 — 490. 



•) Pastac, I., La Constitution des ph6nols et leur action anticryptogamique. Chim. et 

 Ind. 31, 1934, 1027—1031, Sond.-Nr. 4; Chem. Ztrbl. 1934, II. 1514. 



•)Nördlinger, H., Zur Geschichte der Anwendung reinwässeriger KresoUösung für 

 Desinfektionszwecke. Ztschr. angew. Chem. 7. 1894, I66. 



