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Peter Rona. 



CH 



Indol, CgIIjX, HC 

 HC 



•V 



CH, bildet Blättclien. Schmilzt bei 020, siedet bei 

 CH 



CH NH 



253 — 254" unter Zersetzung. Mit Wasserdämpfen nicht flüchtig. In AVasser, Alkohol, 

 Äther, Chloroform, Ligroin löslich. Von den Verbindungen ist das Pikrat charakteristisch. 

 Zum Nachweis benutzt man folgende Reaktionen: 



1. Legahche Probe. Wird eine Indollösung mit frisch hergestellter Nitroprussid- 

 natriumlösung bis zur Gelbfärbung versetzt, dann mit einigen Tropfen Natronlauge, so 

 entsteht eine violettblaue Färbung, die nach Ansäuern mit Salzsäure oder Eisessig rein 

 blau wird (Salkoicski). Empfindlichkeit: 1:500.000. 



2. Eine mit einigen Tropfen Salpetersäure angesäuerte wässerige Lösung von Indol 

 mit einigen Tropfen stark verdünnter (0'02''/oig6i') Kaliumnitritlösung versetzt, gibt einen 

 roten Niederschlag von salpetersaurem Nitrosoindol, oder es entsteht bei sehr verdünnten 

 Indollösungen eine rote Färbung. 



3. Sehr verdünnte, salpetrigsaures Salz enthaltende Indollösung färbt sich mit kon- 

 zentrierter Schwefelsäure purpurrot („Cholerarotreaktion"), Empfindlichkeit: 1 : 1,000.000 

 ( Blimienthal). 



4. Mit starker Salzsäure befeuchteter Fichtenspan färbt sich durch eine alko- 

 holische Indollösung kirschrot. 



5. Wird eine Indollösung mit dem halben Volumen einer 2''/oigen p-Dimethyl- 

 aminobenzaldehyd- und darauf tropfenweise mit 25''/oiger Salzsäure versetzt, so tritt 

 eine Rotfärbung auf.') Bei vorsichtigem Zusatz einiger Tropfen einer O'b'^/^igen Natrium- 

 nitritlösung geht die Farbe in ein schönes dunkles Rot über, das ziemlich bald ver- 

 schwindet.-) 



6. Ganz verdünnte Glyoxylsäurelösung und konzentrierte Schwefelsäure: Rotfär- 

 bung. Empfindlichkeit: 1:500.000 (Hopkins, Dakin^). 



7. Eine verdünnte Indollösung nimmt nach Zusatz von Formaldehyd (47oig6 

 Lösung) und konzentrierter Schwefelsäure violettrote Farbe an (Kondo).*) 



CH 



Skatol, Pr-3-MethyIindol, CjHgN, HC 



HC 



C- 



C.CH3, farblose Blätt- 



CH 



CH NH 



eben, schmilzt bei 95", siedet bei 265 — 266"; von stechendem Fäkalgeruch. Löst sich 

 in Wasser schwerer als Indol; leicht löslich in Alkohol, Äther, Chloroform, Benzol. Mit 

 Wasserdämpfen sehr leicht flüchtig. Beim Erhitzen des Pikrats mit wässerig verdünnter 

 Natronlauge destilliert Skatol unzersetzt, während, wenn man das Indolpikrat mit Alkali- 

 lauge erhitzt, Zersetzung eintritt {Baeyer^). 



Die zum Nachweis dienenden Reaktionen sind: 



1. Die mit wenig Salpetersäure und etwas Kaliumnitritlösung versetzte wässerige 

 Lösung von Skatol gibt eine weißliche Trübung, keine Rotfärbung wie Indol. 



1) P. Ehrlich, Mediz. Woche. 1901, zit. nach Thierf eider, 1. c. S. 294. 



^) F. A. Steensma, Über Farbenroaktionen der Eiweißkörper, des Indols und des 

 Skatols mit aromatischen Aldehyden und Nitriten. Zeitschr. f. physiol. Chemie. Bd. 47. 

 S. 25 (1906). 



3) Dakin, The glyoxylic acid reaction. Journ. biol. Chem. Bd. 2. S. 289 (1906). 



*) Kondo, Zeitschr. f.' physiol. Chem. Bd. 48. S. 185 (1906). 



5) Ber. d. Deutsch, chem. Ges. Bd. 13. S. 2339. Vgl. Salkoicski, Zur Kenntnis der 

 Eiweißfäulnis. Zeitschr. f. physiol. Chem. Bd. 8. S. 439 (1883/4). 



