Stoffwechselendprodukte: Nachweis, Bestimm, u. Isolierung v. Aceton etc. 907 



I. Nachweis, Bestimmung und Isolierung von Aceton. 



Vorbemerkungen. Das Aceton ist schon in früher Zeit gelegent- 

 lich beobachtet, aber erst von Liebig ^) und Dumas^-) richtig in seiner Zu- 

 sammensetzung erkannt worden. 



In pathologischen Harnen, besonders von Zuckerkranken, entdeckte 

 es Petfers^), v.Jaksch^) isolierte es zuerst aus normalem Harn. 



In der Atemluft ist das Aceton von Petters entdeckt worden. Außer- 

 dem tritt es im Blut und gelegentlich im Schweiß, im Magendarmkanal 

 und in den Fäzes in geringer Menge auf. 



üas Aceton ist eine farblose, leicht bewegliche Flüssigkeit vom Siede- 

 punkt öß-ö" und einer Dichte von 0-7973 bei lo". Es mischt sich in jedem 

 Verhältnis mit Wasser, Äther, Methyläther und Methylalkohol. 



Als Diraethylketon gibt es alle^Keaktionen der Karbonylgruppe sowie 

 die den Methyl- und Methylenketonen zukommenden Umwandlungen. 



Mit Hydrazin, Ilydroxylamin, Semicarbazid, Phenylhydrazin und dessen 

 Substitutionsprodukten bildet es das Hydrazon, Oxim, Semicarbazon und 

 die verschiedenen Phenylhydrazone. 



CHg CHg CH3 



C = N OH C = N NH CO NH2 C = XNH C, H, NO2 



CH3 CH3 CH3 



Acetoxim Acetonsemicarbazon Acetonnitrophenylhvdrazon. 



Natriumbisulfit addiert sich an die Karbonylgruppe unter IMldung 



PH OH 



der schön kristallisierenden Verbindung nrj^/C<(Q() v , die mit verdünnter 



Schwefelsäure oder Alkalikarbonaten das Aceton regeneriert. 



Durch Alkalihypochlorit, -hypobromit und -hypojodit wird Aceton zu 

 Essigsäure oxydiert. Die Methylgruppe wird dabei als Chloroform resp. 

 Bromoform oder Jodoform frei: 



CH3 CO CH3 + ;', Na OBr = CBrj H + CH3 COO Na + 2 Na OH. 



Zu Polymerisationen neigt das Aceton nicht, was für seinen Nach- 

 weis in tierischen Flüssigkeiten nicht unwichtig ist. 



Mit Aldehyden kondensiert sich das Aceton zu Verbindungen, von 



/CH = HC Cß H5 

 denen das Dibenzalaceton OC und seine Derivate beson- 



\CH ^ HC Cß H5 

 dere Bedeutung besitzen. 



') J.v. Liehig, Über die Verbindungen, welche durch Einwirkunir von Chlor auf 

 Alkohol, Äther, öUiildendes Oas und Essiggeist entstehen. Annaion der Chemie. Bd. 1. 

 S. 225 (1832). 



2) Dumas, Sur TEsprit pyro-acötique. Annales de Chimie. (2.) T. 49. p. 208. 



*) Petters, Untersuchungen über die Honigharnruhr. Präger \'icrteljahrssohrift. 



Bd. 55. S.81 (1857). 



■*) r.Jaksch, iJber Acetonurie. Zoitschr. f. physiol. Chemie. Bd. 6. S. 541 und 1 bor 



pathologische Acetonurie. Zeitschr. f. klin. Med. Bd. 5. S. 346 (1882). 



