Stoffwechselendprodukte: Nachweis, Bestimm, u. Isolierung v. Aceton etc. \)l\) 



7.) Isolierung des Acetons als p-Nitrophenylhydrazon. ') 



Das Aceton reagiert mit p-Nitrophenylhydrazin iintoi- Bildung von 

 Aceton-p-nitrophenylhydrazon, einer fast wasserunlöslichen, prachtvoll kristal- 

 lisierenden Substanz: 



^||^^>C0 + H.3 NNHCo H, NO, :zr ^^pC = NNHC« H, XO, + IL 



p-Nitrophenylhydraziu Aceton-p-nitrophenylhydrazon. 



200 oii^ Harn werden nach Zusatz von 5 cm» 337oiger Schwefelsäure 

 destilliert und das Destillat in stark gekühlter Vorlage aufgefangen. Man 

 destilliert 100— 120 rm» ab und versetzt mit einer nötigenfalls filtrierten 

 frischen Lösung von 0-5—1^ des Paranitrophenylhydrazins in 5 cm^ Ei.s- 

 essig und 10 crn^ Wasser. Es entsteht sofort eine Trübung und schon nach 

 einer Minute scheidet sich ein reingelber kristallinischer Niederschlag aus. 

 Zur völligen Abscheidung genügt eine halbe Stunde. Längeres Stehenlassen 

 ist wegen möglicher Zersetzung des Reagens zu vermeiden. 



Der Niederschlag ^nrd auf einem gewogenen, gehärteten Filter ab- 

 gesaugt und unterhalb von 80" bis zur Gewichtskonstanz getrocknet. Das 

 Acetonparanitrophenylhydrazon kristallisiert aus wenig heüiem xVlkohol in 

 langen glänzenden goldgelben Nadeln. Schmelzpunkt 148 — 148"ö". -) 



Die gefundene Hydrazonmenge mit O'o multipliziert ergibt die Menge 

 des Acetons. P'ür 100 cm^ der gefällten Lösung addiert man zur Korrektur 

 des Löslichkeitsfehlers 0"006,^ Hydrazon oder 0'0018<7 Aceton. In dieser 

 Form soll die Isolierung des Acetons als p-Nitrophenylhydrazon auch als 

 quantitative Bestimmungsmethode anwendbar sein. 



ß) Isolierung des Acetons als Dibenzalaceton. 



Aceton bildet in alkalischer Lösung mit Benzaldehyd durch Konden- 

 sation das schön kristallisierende Dibenzalaceton. ^) 



^vp/CHa , OCHC« H5 _ ^p/CH = CHCß Hr ._, „ . . 

 ^'"\CH3 "^ OCHCe H5 - ^^\CH = CHC, H5 + ' "- ^' 



Aceton Benzaldehyd Dibenzalaceton. 



Die acetonhaltige Flüssigkeit wird in der eben geschilderten Weise 

 destilliert, bis kein Aceton mehr übergeht und das Destillat noch einmal 

 in gleicher Weise behandelt. Bei nochmaliger Destillation fängt man die 

 übergehende Flüssigkeit in Reagenzgläsern auf, gibt in jedes 'icw^Natron- 



^) ran Lken.^fein und Blanksma , Sur quelques hydrazones deriv6s des nitro- 

 phenylhydracines ortho, meta et para. Recueil des Travaux Chimiques des I'ays-Bas. 

 T. 24. p. 33 (1905). — S. Möller, Über Acetonbestimmuug im Harn. Zeitschr. f. klin. 

 xMed. Bd. 64. S. 207 (1907). , 



-) Banihercicr und Sternifzki, Weiteres über Dihydrometliylkotol. Bit. d. Deutsch, 

 ehem. Ges. Bd. 26. S. 1306 (1893). 



^) Vorländer und Hobohm, Über die Kondensation von Ketopeiitanietliylen mit 

 Aldehyden. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 29. S. 1840 (1896). — Embim und Kalber- 

 lah, Über Acetonbildung in der Leber. I. Mitteilung. Hofmeisters Beitr. Bd. 8. S. 3 

 (1906). 



