Stoffwechselendprodukte: Nachweis, Bestimm, u. Isolierung v. Aceton etc. 905 



Die Crotonsäure wurde von Minkoirski als ein aus der Oxybuttor- 

 säure entstandenes Laborationsprodukt erwiesen, ihre Natur als '/-Croton- 

 säure von E. Kiilz'^) festgestellt. 



Der letztgenannte Autor entdeckte auch die optische Aktivität der 

 natürlichen [i-Oxybuttersäure. 



In kristaUisiertem Zustand wurde die ß-Oxybuttersäure zuerst von 

 ISlagnus-Levy -) gewonnen. 



Die l-;-i-Oxybuttersäure wird gewöhnlich nur als farbloser Sirup er- 

 halten. Magnus-Levy ist es, wie eben erwähnt, gelungen, sie zur Kristalli- 

 sation zu bringen. Die kristallisierte ß-Oxybuttersäure stellt nach ihni^) 

 giashelle plattenförmige Kristalle dar, die bei 47'5 — 48" zu sintern beginnen 

 und bei langsamem Erhitzen bei 49 — ÖO" (unkorr.) schmelzen. 



Die Säure löst sich leicht in Wasser, Äther, Äthylalkohol Methyl- 

 alkohol, Amylalkohol, Essigäther, Aceton und Essigsäure, nicht in Benzol. 

 Toluol, Petroläther. 



Sie ist sehr stark hygroskopisch. Die spezifische Drehung beträgt nach 

 dem eben genannten Autor bei Temperaturen von 17 — '22^ und Konzen- 

 trationen unterhalb I20/0 [^Jd— 24-12». 



Von den Salzen der ß-Oxybuttersäure sind mehrere kristallisiert er- 

 halten worden, so namentlich das Silbersalz, das Natriumsalz, das Kalium- 

 salz, das Zinksalz, das Cadmiumsalz. 



Von großer praktischer Bedeutung ist die Eigenschaft der ß-Oxy- 

 buttersäure, unter Wasserabspaltung in x-Crotonsäure überzugehen. Die 

 hierbei sich abspielende Reaktion wird durch folgende Gleichung ausge- 

 drückt. 



CH3CHOHCH.COOH = CH3CH = CHC()()H4-HoO 



ß-Oxybuttersäure a-Crotonsäure. 



Diese W^asserabspaltung erfolgt bereits beim Erhitzen der ß-Oxybutter- 

 säure mit Wasser, leichter und vollständiger aber beim Erwärmen mit ver- 

 dünnter Schwefelsäure. 



Bei der Oxydation einer wässerigen ß-OxA'buttersäurelösung durch 

 Kochen mit Kaliumbichromat und Schwefelsäure entsteht Aceton. 



Bei der Einwirkung von Wasserstoffsuperoxyd und Ferrosulfat in der 

 Kälte wird x^cetessigsäure gebildet. 



1. Nachweis der ß-Oxybuttersäure. 

 a) Durch Überführung in -/-Crotonsäure. 

 Für den Nachweis der ß-Oxybuttersäure kommen die Reindarstellung 

 und Kristallisation der freien Säure, welche ziemUch umständlich ist und 



^) E. Kiilz, Zur Kenntnis der linksdrehendeu Oxybuttersäure. Arch. f. exp. Patli. 

 u. Pharm. Bd. 18. S. 291 (1884). 



-) A. Magnus-Lecy, Untersuchungen über die Acidosis im Diabetes melitus und 

 die Säureintoxikation im Coma diabeticum. Arch. f. cxp. Path. u. liiarm. Bd. 45. S. 389 

 (1901). 



