Nachweis kfirperfi-orader Stoffe etc. im Irin. 9;-,7 



Das Eintreten von Indikanurie nach subkutaner Injektion von 

 Oxalsäure!) hängt mögUcherweise mit der leichten Entstehung des ent- 

 sprechenden Doppelsalzes mit der Indoxylschwefelsilure im Organis- 

 mus zusammen. 



Der Harn eines Hundes, welcher eine AVociie lang täglich 1- 2;/ 

 reines p-KresoP) innerlich erhielt, wurde eingedampft, mit starker Salz- 

 säure angesäuert, erwärmt und nach dem Erkalten mit Äther extrahiert. 

 Dem Ätherextrakt wurden durch Schütteln mit Sodalösung die darin ent- 

 haltenen Säuren entzogen, die alkalisch-wässerige Lösung wurde von neuem 

 angesäuert und mit Äther erschöpft, der Ätherauszug hinterlielp beim Ver- 

 dunsten einen kristallinischen Rückstand, der in Wasser gelöst, entfärbt 

 und durch Umkristallisieren gereinigt wurde. Er erwies sich als l'ara- 

 oxybenzoesäure, Sp. 209\ Nach Darreichung von o-Kresol konnte das 

 analoge Oxydationsprodukt nicht erhalten werden. Dagegen enthielt der 

 ätherische Auszug des mit Salzsäure erwärmten Harns, welcher mit Natrium- 

 karbonat zur Entfernung der Säuren geschüttelt war, eine Substanz mit den 

 Eigenschaften des Hydrochinons. S) Die wässerige Lösung wurde durch 

 vorsichtige Fällung mit Bleiacetat entfärbt und nach Entfernung des I'.leies 

 und Ansäuern wieder mit Äther ausgeschüttelt. Der Rückstand dieses 

 Ätherauszuges erstarrte beim Erkalten kristalHnisch: Hydrotoluchinon. 

 Sp. 12ro''. Nach Darreichung von m-Kresol, welches ebenfalls Hydro- 

 toluchinon liefern konnte, wurden nur Äther schwefelsauren nachge- 

 wiesen. 



Um den Paarung der nach Vanillineinfuhr*) neugebildeten Äther- 

 schwefelsäure zu gewinnen, wurde der Harn mit Salzsäure auf dem Wasser- 

 bade erwärmt und mit Äther ausgeschüttelt. Der Äther hinterliel') eine 

 sirupöse Flüssigkeit, welche, mit kohlensaurem Natron neutralisiert, noch- 

 mals mit Äther behandelt wurde. Nach dem Verdunsten des.^elben wurde 

 ein nach Vanillin riechender Rückstand gewonnen, aus welchem jedoch 

 wegen der geringen Menge die Darstellung des Vanillins in Kristallen 

 nicht gelang. Nunmehr wurde die vom Äther getrennte alkalische Flüssig- 

 keit mit Schwefelsäure versetzt und mit Äther wiederholt geschüttelt. \'om 

 Äther wurde eine Säure aufgenommen, welche, durch öfteres Umkristalli- 

 sieren aus W^asser und durch Waschen mit wenig Äther gereinigt, in Form 

 weißer Nadeln, denen noch eine Spur von Harnstoff anhing, erlialten 

 wurde: Vanillinsäure, Sp. 205». Spätere Untersuchungen haben gezeigt, 

 daß VaniUin im Tierkörper außer der Paarung mit Schwefelsäure auch 



1) E.Harnack und von der Leuen, IL Ilildehranc/f, Zeitschr. f. pliysiol. Cheiii. 

 Bd. 29. S. 205 (1900) bzw. Bd. 35. S. 141 (1902). 



-) K. Bmimann, tjher die lOiitstchung des Phenols im Tierkörper und hei der 

 Fäulnis. Zeitschr. f. physiol. Chemie. Bd. 3. S. 250 (1879). 



^) C.Preusse, Zur Kenntnis der Oxydation aromatischer Substanzen im Tier- 

 körper. Zeitschr. f. physiol. Chemie. Bd. 5. S. 57 (1881). 



*) C.Preusse, Über das Verhalten des Vanillins im Tierkörper, /.i'its.-lir. f. physiol. 



Chemie. Bd. 4. S. 209 (1880). 



