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eine solche mit Glykuronsäure eingeht, so daß ein Teil der als Spaltungs- 

 produkt gewonnenen Yanillinsäure durch die Spaltung- der Glykuron- 

 säureverbindung erhalten wurde. 



GlykokoUpaarlinge. 



Der nach Darreichung von p-Cymoli) vom Hunde gelassene Harn 

 wurde schwach alkalisch gemacht, auf V'io seines Volumens verdunstet, mit 

 Salzsäure übersättigt und mit grolien Mengen Äther ausgeschüttelt so 

 lange, bis dieser nichts mehr aufnahm. Von der ätherischen Flüssigkeit 

 wurde der größte Teil des Äthers abdestilliert, der liest wiederholt mit 

 Sodalüsung ausgeschüttelt, von der alkalischen Flüssigkeit der Äther ab- 

 gehoben, der letzte Rest desselben durch Erwärmen verjagt und die Flüssig- 

 keit mit überschüssiger Salzsäure versetzt. Es schied sich sofort in sehr reich- 

 licher Menge eine kristallinische, nur sehr wenig gefärbte Säure ab; nach noch- 

 maligem Umlösen wird die Säure durch Kochen mit kohlensaurem Barium 

 gelöst und aus der heißen Lösung nunmehr völlig farblos gefällt. Alsdann wurde 

 sie in ihr Calciumsalz verwandelt und aus diesem dmxh Umkristallisieren ge- 

 reinigten Salz wieder abgeschieden. Sp. 168". Cuminursäure C12 H^^ NO3. 



Sie ist in heißem Wasser löslich und kristallisiert daraus beim lang- 

 samen Erkalten in großen irisierenden rhombischen Blättern, die kein 

 Kristallwasser enthalten; aus den Lösungen ihrer Salze wird sie durch 

 Säuren in perlmutterglänzenden Schuppen gefällt. Wird im zugeschmolzenen 

 llohr 2 Stunden mit konzentrierter Salzsäure auf 120 — 125" erhitzt, so 

 wird eine Spaltung herlieigeführt. Der Röhreninhalt wird wiederholt mit 

 Äther ausgeschüttelt, der wässerige Rückstand hinterläßt beim \'erdunsten 

 salzsaures Glykokoll, welches zur sicheren Erkennung in Glykokoll-Kupfer 

 übergeführt wird. Aus den Ätherauszügen wurde durch kohlensaures Na- 

 tron die entstandene stickstofffreie Säure aufgenommen und durch Salz- 

 säure gefällt. Sp. 115". Zur vollständigen Reinigung wurde sie in ihr ziem- 

 lich schwer lösliches, sehr gut in seidenglänzenden Nadeln kristallisierendes 

 Calciumsalz verwandelt, dieses umkristallisiert und wieder durch Salzsäure 

 zersetzt, Sp. llö'ö". Mit Wasserdämpfen ließ sich die Säure leicht ver- 

 flüchtigen; die so destillierte Säure zeigte denselben Schmelzpunkt. 



Die Cuminursäure zersetzt sich bei der Destillation mit Salzsäure 

 nicht, so daß keine Cuminsäure übergeht. 



Im Organismus des Kaninchens scheint sich aus p-Cymol vor- 

 wiegend freie Cuminsäure zu bilden, da der nach Darreichung von 

 p-Cymol unter Zusatz von Salzsäure destillierte Harn ein Destillat ergibt, 

 in welchem sich Cuminsäure ausscheidet. 



Allerdings hatte Ziegler '^) bereits früher mit dem von Jacobseti an- 

 gewandten Verfahren reine Cuminsäure aus dem Harn des Hundes 



*) 0. Jacohscn, Über das Verhalten des Cyniols im 'i'ierkörper. Ber. d. Deutschen 

 ehem. Gesellscli. Bd. 12. S. 1512 (1879). 



-) E. Ziegkr , Über das Verhalten des Kampf ercymols im tierischen Organismus. 

 Arch. f. experim. Path. u. Pharm. Bd. 1. S. 65 (1873). 



