Nachweis körperfremder Stoffe etc. im I riii. gßlj 



Blättchen, die durch 2— Hmaliges Umkristallisieren aus Weingeist unter 

 Zusatz von Tierkohle fast farblos wurden und nach dem Trocknen Perl- 

 mutterglanz zeigten. Die Kristalle waren, wie ihr Schmelzpunkt und die 

 Analyse ergab, identisch mit den aus dem Alkoholätherextrakt gewonnenen. 

 Kocht man die Substanz mit mäßig konzentrierter Salzsäure am aulstei- 

 genden Kühler, so beginnt die Lösung nach kurzer Zeit sich zu trüben: 

 es scheiden sich Kristalle aus, deren Menge bei weiterem Kochen zunimmt, 

 nach ca. 1 Stunde ist die Umwandlung beendet; sie bestehen aus p-Nitro- 

 benzoesäure. Die von der ausgeschiedenen Säure abfiltrierte saure Flüssig- 

 keit wurde auf dem Wasserbade zur Trockene verdampft, mit Alkohol ex- 

 trahiert, der alkoholische Auszug aligedampft, in Wasser gelöst und mit 

 Silberoxyd erwärmt. Das Filtrat vom Chlorsilber gab mit Alkohol gefällt 

 einen Aveißen, kristallinischen, aus mikroskopischen lUättchen und Tälelchen 

 bestehenden Niederschlag, der durch Auflösen im Wasser und abermalige 

 Fällung mit Alkohol gereinigt und analysiert wurde. Der Silbergehalt 

 stimmt mit dem des Glykokollsilbers überein (59'8Vo Ag). 



Ein Teil der Silberverbindung wurde mit SH, entsilbert: aus dem 

 Filtrat schieden sich beim Eindampfen harte prismatische Kristalle aus. 

 Avelche süß schmeckten und mit Kupferoxyd eine mit Wasser lösliche und 

 mit Alkohol in blauen Nadeln fällbare Verbindung lieferten: Gly kokoll; 

 gegenüber der oben beschriebenen perlmutterglänzenden Substanz unter- 

 schied sich die aus Nitrobenzoesäure und Glykokoll bestehende Nitro- 

 hippursäure durch den Atomkomplex des Harnstoffes, und in der Tat 

 stellte es sich heraus, daß Harnstoff als solcher in der Verbindung ent- 

 halten ist. Nach Ausfällung des Glykokollsilbers konnte aus dem alkoho- 

 hschen Filtrat durch Behandlung mit HgS, Eindampfen und Extrahieren 

 mit Alkohol Harnstoff dargestellt und nach Überführung in die salpeter- 

 saure \'erbindung analysiert werden. Daß eine salzartige Verbindung der 

 Nitrohippursäure mit Harnstoff vorhegt, wurde direkt nachgewiesen: die 

 Verbindung wurde in Wasser gelöst, mit kohlensaurem Baryt bis zur Neu- 

 tralisation versetzt, eingedampft und mit Alkohol extrahiert. Der Alkohol- 

 auszug hinterließ beim Verdunsten Kristalle, welche in ihrem Habitus, 

 ihrem Verhalten beim Erhitzen, ganz mit Harnstoff übereinstimmten und 

 mit Salpetersäure eine in den charakteristischen Formen des salpeter- 

 sauren Harnstoffes kristallisierende, schwer lösliche Verl)indung gaben. 

 Daß in der Tat nitrohippursaurer Harnstoff vorlag, wurde durch 

 Synthese festgestellt. Vermischt man mäßig konzentrierte Lösungen von 

 reiner p-Nitrohippursäure und von Harnstoff in nahezu äquivalenten Mengen, 

 so erstarrt das Gemisch fast augenblicldich zu einem Brei glänzender 

 Blättchen, welche denselben Schmelzpunkt zeigen wie die aus dorn ll;irn 

 isoUerte Verbindung. 



Die Verbindung mit Harnstoff wäre übersehen wortlen, wenn die 

 Untersuchung sich nur auf den Ätherextrakt des Harns beschränkt hätte. 



Die p-Nitrohippursäure wurde aus der Harnstoffverbin'dung dargestellt, 

 indem dieselbe, in das Barytsalz übergefidirt , das letztere mit Schwefel- 



