Nachweis körperfremder Stoffe etc. im Urin. p-rt) 



Lösung entfernt werden kann, wiihrend das andere, die f;iykiirnnsiiure. in 

 der wässerigen Lösung zurückl)leil)t: der in Äther lösliche feil enthält den 

 aromatischen Atomkoniplex und ist eine Para-Verhiudung. da durch De- 

 stillation mit Braunstein und SchAvefelsäure Chinon in reichlicher .Menge 

 erhalten wurde; durch Einwirkung von Jodwasserstoffsäure auf die ge- 

 paarte Verbindung wurde Hvdrochinon erhalten. 



Später VA'andte V. Lehmann i) die Ausschüttelung des mit Schwefel- 

 säure angesäuerten Phenetolharus mit Essigäther an; der abgetrennte 

 Essigäther mrd mit id)erschüssigem kohlensauren P.arvt versetzt und ali- 

 destiUiert, der Ptückstand mit Wasser zum Sieden erhitzt, heil) filtriert 

 und das Filtrat auf ein kleines Volumen eingedampft. Nach mehrtägiuem 

 Stehen kristallisieren die Barytdoppclsalze heraus; sie werden aus Wasser 

 umkristallisiert und die Lösung mit neutralem schwefelsauren Kali um- 

 gesetzt. Die vom schwefelsauren Baryt abfiltrierte Flüssigkeit dampft man 

 zur Trockene ein und extrahiert den Rückstand mit siedendem starken 

 Alkohol; das chinaethonsaure Kali kristaUisiert aus der heißfiltrierten 

 alkohohschen Lösung beim Erkalten aus. die Kalisalze der gepaarten 

 Schwefelsäuren bleiben in Lösung; sie stammen zum Teil aus dem ge- 

 fütterten I*henetoI. 



Zur Darstellung der freien Chinaethonsaure wurde das Kalisalz in 

 Wasser gelöst, mit Schwefelsäure angesäuert und die Lösung mit Essig- 

 äther ausgeschüttelt, der Essigäther unter Zusatz von kohlensaurem Barium 

 abdestilliert. Das zurückbleibende Bariumsalz wurde mit Schwefelsäure zer- 

 setzt; aus dem Päickstand kristaUisiert die freie Säure aus. Sp. 146". 

 Ihr Spaltungsprodukt ist Paraoxyphenetol, Sp. 66**. 



Der Harn von Menschen, welcher nach Thymol-)-Eingabe stärker 

 nachdunkelte, wurde mit etwa Vs seines Volumens an konzentrierter Salz- 

 säure und darauf mit mindestens ebensoviel einer verdünnten Lösung von 

 unterchlorigsaurem Natrium versetzt. Schon bei Zimmertemperatur bilden 

 sich in den nächsten 48 Stunden in der Flüssigkeit zahlreiche bis 5 mm 

 lange Kristallnadeln. Nach etwa 96 Stunden ist die Kristalhsation beendet; 

 es wird filtriert und der Filterrückstand zunächst mit Wasser ausge- 

 waschen und dann mit Sodalösung übergössen. Das Filtrat wird mehrfach 

 mit Äther ausgeschüttelt, der wässerigen Lösung Schwefelsäure zugesetzt, 

 wodurch sofort die Säure in feinen, weißen Nadeln ausfällt: Dichlor- 

 thymolglykuronsäure, Sp. 125 — 126''. 



Der nach subkutauer Darreichung von Syringin ') vom Kaninchen 

 gelassene Harn wurde dem Bleiverfahren unterworfen und der mit Blei- 

 essig erhaltene Niederschlag mit destilliertem Wasser gut au.sgewaschen. 



1) V. Lehmann, Über die Cbiiiaethonsäure. Zeitschr. f. pliysiol. Clieiii. Bil. l.'J. 

 S. 181 (1888). 



-) F. Blum, tlberThvmolglyknronsäure. Zeitschr. f. physiol. Cheni. Bd. 16. S. 514 



(1892). 



') H.Hildehrandt, Zur Frage der glykosidischen Struktur gepaarter tilykuron- 

 säuren. Beitr. z. ehem. Phvsiol. Bd. 7. S. 438 (19Ü5). 



