C)gg M. Ilildebrandt. 



in jene A'erbindunii- umlagert. Aus der alkalischen Lösung- ließ sich bei 

 beiden Tieren Paraaniidophenol gewinnen: Indophenolreaktion (HC1 + 

 + Karbolsäure + Chlorkalk: rot: + Ammoniak: tiefblau). 



Aus dem Harn nach Orthoacettoluid wurde das entsprechende 

 Methyloxycarbanil gewonnen, das beim Erhitzen mit NH3 ein Amido- 

 kresoi bildete. 



Nach Darreichung von Meta- und Para-acettoluid wurden die 

 entsprechenden Acetylamidoben/oesäuren isoliert, welche aus saurer 

 Lösung in Äther gingen. Aus Kaninchenharn fällt die p-Acetylamidobenzoe- 

 säure nach Zusatz von konzentrierter Salzsäui'e direkt. 



Alle diejenigen Derivate des Acetylparaainidopheiiols 1) , welche 

 physiologische Wirkungen zeigen, liefern im Organismus Paraaniido- 

 phenol resp. leicht spaltbare Derivate desselben: Indophenolreaktion. Der 

 zu untersuchende Harn wird mit 1 — 2c»?^ konzentrierter Salzsäure ge- 

 kocht: nach dem Erkalten werden ;> — 5 Tropfen einer gesättigten Phenol- 

 lösung, 1 — 2 Tropfen einer Chromsäurelösung zugeführt. Die Flüssig- 

 keit färbt sich alsbald sehr schön rot : ebenso ist der Schaum ge- 

 färbt. Tropft man jetzt (konz.) NH3 auf den Schaum , so entsteht 

 sofort an der Berührungsfläche eine prachtvoll blau gefärbte Schicht, 

 die bei gelindem Schütteln nach einiger Zeit dunkel und deutlicher wird. 

 Das Umschlagen der Farbe vom Ptot ins Blau ist für die Pieaktion cha- 

 rakteristisch. 



Aus Anilin entsteht nach den ITntersuchungen von Schmiedeberg im 

 Tierkörper ParaamidophenoL welches die Indophenolreaktion gibt, 

 besonders schön, wenn die Ileaktiou im alkalischen Ätherextrakt ausge- 

 führt wird. Der Harn wird mit konzentrierter Salzsäure, dann mit Phenol 

 versetzt, mit F, Cl^ oxydiert und mit NH^ alkalisch gemacht. Filtriert man 

 den sich l)ildenden roten Niederschlag ab, so färben sich Filter und Filtrat 

 intensiv blau, bei Anwesenheit von nur wenig Paramidophenol l)laugrün, 

 auch wenn die Verdünnung 1:1,600.000 beträgt. Da es sich um einen 

 Aminokörper handelt, mußte nach dem Diazotieren mit y.-Naphtol in am- 

 moniakalischer Lösung sich ein Farbstoff bilden; wird der lUickstand des 

 alkalischen Ätherextraktes mit verdünnter Salzsäure aufgenommen und mit 

 Natriumnitritlösung diazotiert, mit alkoholischer a-Naphtollösung versetzt, 

 so bildet sich auf Hinzufügen von Ammoniak eine intensiv rote Färbung. 

 Zur Identifizierung kann man durch Acetylierung das Diacetylamido- 

 phenol, Sp. 150 — loP, darstellen, indem man mit Essigsäure anhydrid 

 den Ätherrückstand am Rückflußkühler kocht, das überflüssige Essigsäure- 

 anhydrid abdestilliert, den Rückstand mit Wasser und Tierkohle kocht und 

 dann filtrieil: das Filtrat erstarrt kristallinisch und wird aus Benzol um- 

 kristallisiert. 2) 



') 0. Hinsberg luid G. Treupel, Über die physiologische Wirkung des p-Amido- 

 pheuols iiud einiger Derivate desselben. Arch. f. exp. Pharm. Bd. 33. S. 216 (1894). 



-) E. Meyer, Über das Verhalteu des Nitrobejizols und einiger anderer aroma- 

 tischer Nitrokörper im Organismus. Zeitschr. f. physiol. Chem. Bd. 46. S. 497 (1905). 



