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INIattiiikeit zurück. Bei einem Manne, weldier 2 Tage hintereinander je 2-0 g 

 Antifebrin genommen hatte, kam fast das gleiche Vergiftungsbild zustande. 



Reaktionen des Acetanilids. 



Acetanihd läßt sich aus wässeriger, weinsaurer Lösung mit Äther 

 oder Chloroform vollständig ausschütteln. 



1. Indophenolprobe. Wird Acetanilid in einem Probierröhrchen mit 

 etAva 4 cin^ rauchender Salzsäure tüchtig gekocht und die Lösung auf etwa 

 10 Tropfen eingedampft, dann nach dem Erkalten mit 2 — 4c>«3 gesättigtem 

 Karbolwasser versetzt, so ruft Chlorkalklösung, tropfenweise zugesetzt, 

 eine schmutzige rotviolette Färbung hervor, die beim Umschütteln meist 

 an Intensität zunimmt. Schichtet man vorsichtig Ammoniakflüssigkeit 

 darüber, so färbt sich die obere Schicht schön und beständig indigoblau. 

 Die indigoblaue Färbung ist nur in Verbindung mit der zuerst auf- 

 tretenden rotvioletten Färbung für Acetanilid charakteristisch, da 

 sich ja das Gemisch von wässeriger Phenollösung und einer Hypochlorit- 

 lösung, schon für sich allein, mit Ammoniak blau färbt. 



Phenacetin gibt ebenfalls die Indophenolprobe. 



2. Isonitrilprobe. Wird Acetanihd mit etwa öc;;^» alkohohscher 

 Kalilauge einige Miimten lang gekocht, nach dem Abkühlen mit 2 bis 

 o Tröpfchen Chloroform versetzt und nochmals zum Sieden erhitzt, so 

 macht sich der widerhche Geruch des Phenyhsonitrils bemerkbar. Kalilauge 

 spaltet hierbei das Acetanilid in essigsaures Kalium und Anilin, welches 

 mit dem Chloroform Phenylisonitril bildet. 



o. Abspaltung von Anilin und Nachweis desselben. Man 

 kocht das Acetanilid einige Minuten tüchtig mit alkoholischer Kalilauge, 

 verdünnt mit Wasser, schüttelt das Anilin mit wenig Äther aus, läßt die 

 Ätherlösung eindunsten und weist das Anilin in der wässerigen Lösung 

 des öligen Rückstandes nach, und zwar mit Chlorkalklösung und mittelst 

 der Isonitrilprobe. 



Untersuchung des Acetanilidharns. 



Unverändert gebliebenes Acetanilid findet sich selbst nach großen Dosen 

 höchstens in Spuren im Harn vor. Es wird zum allergrößten Teil im 

 menschlichen Organismus im Benzolkern oxydiert und dadurch in aceti- 

 liertes p-Aminophenol umgewandelt, das sich, wie fast alle Phenole, 

 mit Schwefelsäure zu einer Ätherschwefelsäure , der Acetyl-p-Amino- 

 phenolschwefelsäure, CH3 .CO.NH.CgHi .O.SO, .OH, paart, die als 

 Alkalisalz mit dem Harne ausgeschieden wird. 



Zum Teil wird auch eine gepaarte Glukuronsäure des Acetyl- 

 p-Aminophenols gebildet. Diese gepaarten ^^erbindungen geben beim Er- 

 hitzen mit konzentrierter Salzsäure p-Aminophenol, das sich mit Hilfe der 

 oben angeführten Indophenolprobe nachweisen läßt. 



Kocht man einen „Acetanilidharn" (500 em^ und mehr) einige Minuten 

 mit konzentrierter Salzsäure, übersättigt hierauf mit Natriumkarbonat und 



