Der Nachweis der (jiftc auf cheniiscliem Wege. 723 



welche mit 80 Teilen Wasser eine farblose, neutral reagierende, schwach 

 bitter schmeckende Lösung- geben. p]s ist in zwei Teilen heilem Wasser, 

 in etwa 50 Teilen Weingeist und in (• Teilen Chloroform löslich, wird 

 aber von Äther imr wenig, vom absolutem Alkohol wie auch von lien/.dl und 

 retroläther sehr Avenig gelöst. Aus heiliem Wasser kristallisiert Koffein 

 mit 1 Mol. Kristulhvasser, das teilweise schon beim Liegen an der i>uft und 

 vollständig bei 100", entweicht. Es schmilzt bei 2;iO'', j)eginnt jedoch 

 wenig über 100" sich in geringer Menge zu verfluchten und b(*reits bei 

 180" ohne IJückstand in farblosen Nadeln zu sublimieren. Konzentrierte 

 Schwefelsäure sowie konzentrierte Salpetersänie lösen Koffein 

 ohne Färlmng auf. Koffein ist eine sehr schwache Base, deren Salze 

 durch Wasser zersetzt werden. Aus diesem Grunde läßt sich Koffein aus 

 wässeriger, weinsaurer Lösung mit Äther, besser mit Chloroform 

 wenigstens zum Teil ausschütteln. 



Schicksal des Koffeins im menschlichen Stoffwechsel. 



Nur ein kleiner Teil des Koffeins geht unverändert durch den 

 Organismus hindurch und erscheint alsdann im Harn als solches. Kin 

 anderer Teil, nämlich etwa 10% der eingenommenen Menge, findet sich 

 in Form von Abbauprodukten im Harn vor. Alles übrige Koffein dürfte in 

 die normalen Endprodukte des menschlichen Stoffwechsels umgewandelt 

 werden. Der größte Teil des Stickstoffs des Koffeins gelangt als Harn- 

 stoff zur Ausscheidung. Höchst bemerkenswert ist die Tatsache, daß die 

 ersten Abbauprodukte des Koffeins Di- und Monomethylxanthine 

 sind, die also aus dem Koffein unter Abspaltung von Methylgruppen ent- 

 stehen. Unter den letzteren ist es besonders das 7-Monomethyl- 

 xanthin und unter den Dimethylxanthinen das Paraxanthin =: 1. 7-Di- 

 methylxanthin, welche im Harn nach Eingabe von Koffein auftreten. 

 Paraxanthin ist mit Theophyllin oder 1, l-3-Diniethylxanthin und mit Tlieo- 

 bromin oder 3, 7-Dimethylxanthin isomer. 



Nachweis des Koffeins. 



Aus einer wässerigen, weinsauren Lösung gehen nur geringe 

 Mengen Koffein in den Äther über: die größte ]\Ienge des Alkaloids findet 

 sich im Ätherauszug der wässerig-alkalischen Flüssigkeit vor. Da 

 Koffein in Äther ziemlich schwer, in Chloroform erheblich leichter löslich 

 ist, ist es meist auch im Chloroformauszuge der mit Ammoniak 

 alkalisch gemachten Lösung enthalten. Beim Eindunsten der beiden 

 letzteren Auszüge bleibt Koffein in langen, glänzenden, konzentrisch 

 gruppierten Nadeln zurück. Beim Arbeiten nach dem Verfahren Stas-Otto 

 wird somit voi-handenes Koffein in allen drei Auszügen vorgefunden. 



1. Wird Koffein in einem Schälchen niit einigen Kubikzenlimetern 

 gesättigtem Chlorwasser') auf dem Wasserbade zur Trockne ver- 



*) Gesättigtes Chlorwasser wird jederzeit leicht in der Weise erhalten, daß 

 man in einem ontreron Reagenzglase einige Kristalle chlnrsaures Kalium mit mäßig 



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