Darstell, u. Gewinnung d. hanptsächl. Zuckerarten d. Tier- u. Pflanzenreichs. 57 



So wird besonders der Inosit des Harns gewonnen, ebenso z. B. die 

 d-Arabinose (siehe im speziellen Teile) und Ribose. 



Durch Zusatz von Kupfervitriol und Natriumhydroxyd in fast 

 äquivalentem Verhältnis (5 Mol. CuS()4 + öHgO und 11 Mol. Na OH) werden 

 nach Salkoivski und Yoshimato ^) alle Glykosen aus ihren Lösungen fast 

 völlig gefällt. 



2. Fällungen mittelst der Phenylhydrazine. 



Die Hauptrolle bei den Fällungen der Zuckerarten kommt dem von 

 E. Fischer^} entdeckten und eingeführten Phenylhydrazin und seinen 

 Substitutionsprodukten zu, und erst seit der Benutzung dieser Stoffe 

 ist die Bereitung und die Entdeckung mancher Zuckerarten, selbst bei An- 

 wendung sehr unreiner Ausgangsmaterialien möglich. 



Das Phenylhydrazin und die substituierten Phenylhydrazine 

 bilden mit den Zuckerarten zwei Arten von Verbindungen: a) die Phenyl- 

 hydrazone aus 1 Mol. Zucker und 1 Mol. Phenylhydrazin und bj die 

 Phen y los a Zone aus 1 Mol. Zucker und 2 ^lol. Phenylhydrazin (unter 

 Verlust von 2 Atomen Wasserstoff, welche anderweitig verbraucht werden), 

 z. B. mit Glukose: 



a) CeH.oOe + CßHs.NH.NHo = C6H,2 05:N.NH.C6H5 



Glukose Phenylhydrazin Glukose-Pheuvlhydrazon 



6;C6Hi,()6 + 2a,H5.NH.NHo = C6HioO,(N.NH.C6H5). + 2H 



Glukose Phenylhydrazin Glukose-Phenylosazon. 



Von diesen sind die Osazone meistens die in Wasser schwerer lös- 

 lichen A'erbindungen, und sie scheiden sich im allgemeinen leicht ab; sie 

 sind jedoch — so brauchbar sie auch zur Entdeckung der Zuckerarten 

 sind — nicht zur Darstellung zu benutzen, denn man kann die Phenyl- 

 osazone zwar mit konzentrierter Salzsäure zersetzen und das Phenylhydrazin 

 als Hydrochlorat abscheiden, aber die daneben wieder freiwerdende Sub- 

 stanz ist nicht der ursprünglich vorhanden gewesene Zucker, sondern das 

 2 H weniger enthaltende () so n, welches erst beim Behandeln mit Zink und 

 Essigsäure in Zucker übergeht. Bei diesen Zersetzungen ist zu bedenken, 

 erstens, daß sie recht umständlich und schwer auszuführen sind, und 

 zweitens, dal) häufig nicht der ursprünghch vorhandene Zucker, sondern 

 ein anderer erhalten wird. So liefern z. B. Glukose, Mannose und Fruk- 

 tose nicht drei verschiedene Phenylosazone. sondern nur eins, und aus 

 diesem entsteht immer dasselbe Oson, Cg H^o Og, welches in allen drei 

 Fällen mit Zinkstaub und Essigsäure dieselbe Glykose, d. h. Fruktose 

 oder Lävulose, CgHioOe, liefert. ^j 



') Salkoirski und Yoshimato, Über die Fällbarkeit von Ziickerarten durcli Kupfer- 

 hydroxyd. Chemiker-Zeitung. Jg. 1908. Repert. S. 502. das. nach Zoitschr. f. phvsiol. 

 Chem. Ed. 56. S. 425 (1908). 



^) E. Fischer, Verbindungen des Phenylhydrazins mit den Zuckerarten. I. Siehe 

 z.B.: Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Jg. 17. S. 579 (1884); 11. Jg. 20. S. 821 (1887). 



'■') E. Fischer, Über die Vorbindungen des l'henylhydrazin.s mit den Zm-kerarten. V. 

 Ber. d. Deutsch, chem. Ges. Jg. 22. S. 87, 94 (1889). 



